2,4,8,10-Tetraoxaspiro(5.5)undecan

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Strukturformel
Strukturformel von 2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecan
Allgemeines
Name 2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecan
Andere Namen
  • 5,5′-Spirobi-1,3-dioxan
  • 5,5′-Spirobi-m-dioxan
  • Dimethylenpentaerythritol
  • TOSU
Summenformel C7H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-54-5
EG-Nummer 204-792-0
ECHA-InfoCard 100.004.357
PubChem 78951
Wikidata Q209192
Eigenschaften
Molare Masse 160,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

52–55 °C[1]

Siedepunkt

147 °C[2]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecan (TOSU) ist eine chemische Verbindung, ein Derivat des 1,3-Dioxans und eine Spiroverbindung.

Entstehung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

TOSU ist ein Acetal aus Formaldehyd und Pentaerythrit und wird bei der Herstellung des letzteren als Nebenprodukt gebildet:

Schema der Bildung von TOSU
Schema der Bildung von TOSU

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Flammpunkt beträgt 108 °C[1], der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log KOW) −0,58.[3]

Toxikologie und Umwelt[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die akute orale Toxizität von TOSU wird nach bisherigem Erkenntnisstand als gering eingestuft. Humantoxikologische Tests liegen nahezu keine vor.[4]

Im Zeitraum von April bis Juli 2008 wurde TOSU im Trinkwasser von Wasserwerken an der Ruhr in Konzentrationen zwischen 0,4 und 3,6 Mikrogramm pro Liter nachgewiesen. Die Substanz gelangte mit den Produktionsabwässern eines Unternehmens in Arnsberg in die Ruhr. Durch die Inbetriebnahme einer Umkehrosmoseanlage beim Einleiter wurde eine Reduktion der Konzentration auf weniger als 0,1 Mikrogramm pro Liter erreicht.[5]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 2,4,8,10-Tetraoxaspiro(5.5)undecane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
  2. a b D. R. Lide: Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, S. 3–480, CRC Press, 2006, ISBN 978-0-8493-0487-3.
  3. Birgit Kuhlmann, Christian Skark, Ninette Zullei-Seibert: Definition und Bewertung von trinkwasserrelevanten Chemikalien im Rahmen der REACH-Verordnung und Empfehlungen zum Screening nach potentiell kritischen Substanzen. Institut für Wasserforschung, 2010 (umweltbundesamt.de [PDF]).
  4. Fritz Kalberlah: @1@2Vorlage:Toter Link/www.umwelt.nrw.deToxikologische Bewertung von 2,4,8,10-Tetraoxaspiro(5.5)undecan (TOSU) (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven) (PDF; 199 kB), Freiburg, 2008.
  5. Gelsenwasser: Messwerte TOSU – TOSU-Wert im Trinkwasser deutlich gesunken (Memento vom 8. März 2010 im Internet Archive).