Asparagin
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| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
  L-Asparagin (links) bzw. D-Asparagin (rechts) |
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | Asparagin | ||||||||
| Andere Namen |
2-Amino-3-carbamoylpropansäure |
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| Summenformel | C4H8N2O3 | ||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 236 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | NUTR00015 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes Pulver | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 132,12 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt |
234–236 °C [1] |
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| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (22 g·l−1 bei 20 °C) |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
L-Asparagin ist eine proteinogene α-Aminosäure. Sie ist ein Derivat der sauren Aminosäure L-Asparaginsäure. Sie trägt statt der γ-Carboxylgruppe eine Amidgruppe, liegt beim isoelektrischen Punkt (pH-Wert) als Betain (inneres Salz) vor und zählt zu den hydrophilen Aminosäuren. Die Abkürzungen im Drei- und Einbuchstabencode sind Asn bzw. N.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Stereoisomerie
In den Proteinen kommt, neben anderen Aminosäuren, ausschließlich L-Asparagin [Synonym: (S)-Asparagin] peptidisch gebunden vor. Enantiomer dazu ist das spiegelbildliche D-Asparagin [Synonym: (R)-Asparagin], das in Proteinen nicht vorkommt. Racemisches DL-Asparagin [Synonym: (RS)-Asparagin] besitzt geringe Bedeutung.
[Bearbeiten] Vorkommen
L-Asparagin [Synonym (S)-Asparagin] kommt in den Keimlingen von Leguminosen und im Spargel (Asparagus officinalis) vor.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Bereits seit Ende des 19. Jahrhunderts ist bekannt, dass nur eines der beiden Stereoisomere (L-Asparagin) süß schmeckt, und dies war für Louis Pasteur der Grund, auf »die chemische Asymmetrie der Nervensubstanz« zu schließen. D-Asparagin schmeckt hingegen bitter.[2][3][4]
Asparagin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxylgruppe an das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert:
Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genau genommen ist dies am isoelektrischen Punkt (IEP) der Fall, der bei Asparagin bei einem pH von 5.41 liegt. Bei diesem pH hat das Asparagin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser.
[Bearbeiten] Reaktionen
Wenn in einem Lebensmittel gleichzeitig Asparagin und reduzierende Zucker (z. B. Traubenzucker) vorliegen (vor allem bei Kartoffeln und Getreide), kann bei höheren Temperaturen und geringem Wassergehalt Acrylamid entstehen, das wegen seiner möglicherweise krebserzeugenden Wirkung in die Schlagzeilen geraten ist.
[Bearbeiten] Biochemie
L-Asparaginsäure (in deprotonierter Form als Aspartat vorliegend) reagiert mit einem Ammoniumion und Adenosintriphosphat zu L-Asparagin, Adenosinmonophosphat, Pyrophosphat (PPi) sowie einem Proton. Diese Reaktion wird von dem Enzym Asparaginsynthetase katalysiert.
Durch Hydrolyse von L-Asparagin entsteht L-Asparaginsäure.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt der Firma Alfa Aesar
- ↑ Piutti, MA: Sur une nouvelle espèce d'asparagine. In: Comptes rendus. 103, 1886, S. 134-7
- ↑ Pasteur, L: Observations de M. Pasteur, relatives à la Communication de M. Piutti. In: Comptes rendus. 103, 1886, S. 138
- ↑ Ohloff G: Chemistry of odor stimuli. In: Experientia. 42, Nr. 3, March 1986, S. 271–9. PMID 3514264
Alanin | Arginin | Asparagin | Asparaginsäure | Cystein | Glutamin | Glutaminsäure | Glycin | Histidin | Isoleucin | Leucin | Lysin | Methionin | Phenylalanin | Prolin | Pyrrolysin | Selenocystein | Selenomethionin | Serin | Threonin | Tryptophan | Tyrosin | Valin
