Chinidin
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Chinidin | ||||||||
| Andere Namen |
(9S)-6′-Methoxycinchonan-9-ol |
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| Summenformel | C20H24N2O2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 56-54-2 | ||||||||
| PubChem | 5953 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00136 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser, kristalliner Feststoff [1] | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Fertigpräparate |
Cordichin® (D) |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 324,43 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt |
169–172 °C [1] |
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| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser: 0,5 g·l−1 (20 °C) [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Chinidin ist ein Diastereomer von Chinin, es hat (8R,9S)-Konfiguration, im Gegensatz zu Chinin mit (8S,9R)-Konfiguration wobei gleichzeitig die Konfiguration am allylischen chiralen C-Atom bei beiden gleich ist. Es findet seinen Einsatz als Antiarrhythmikum bei Vorhofflimmern, Extrasystolen und ventrikulären Tachyarrhythmien. (Ph.Eur. Chinidinsulfat). Es handelt sich um ein Alkaloid und stammt aus der Rinde des Chinarindenbaums.
Chinidin wirkt, indem es an offene Natriumkanäle bindet. Die Wirksamkeit ist frequenzabhängig, da der Ionenkanal-Chinidin-Komplex sich nur langsam löst. Außerdem verringert die Substanz auch die Kaliumleitfähigkeit, was zu einer Verlängerung der Aktionspotentialdauer führt. Im Gegensatz zur Natriumleitfähigkeit nimmt diese Wirkung mit höherer Frequenz ab. Zusätzlich hemmt Chinidin Calciumkanäle der Herzmuskulatur und besitzt atropinähnliche Wirkungen. Dieser anticholinerge Effekt antagonisiert teilweise auch die Wirkung, daher kann bei niedrigen Dosierungen die Herzfrequenz zunehmen und die Überleitung verbessert sein. Bei hohen Dosierungen blockiert Chinidin die atrioventrikuläre Übertragung
Chinidin wird bei oraler Gabe gut resorbiert. Die Halbwertszeit beträgt etwa 5 h und die Ausscheidung erfolgt überwiegend über die Niere.
Auf Grund seiner ausgeprägten Nebenwirkungen (AV-Block, Torsade de pointes, ventrikuläre Tachykardien sowie gastrointestinale Beschwerden aufgrund seiner atropinähnlichen Wirkung) wird es heute nur noch selten verwendet.
Kombination mit anderen Arzneistoffen, welche kardiodepressiv wirken, sollte man unbedingt vermeiden, da es zu einer starken Vermehrung der Nebenwirkungen kommen kann. Bei Kombination mit Digoxin steigt dessen Plasmaspiegel stark an.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu Chinidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 26. Jan. 2008 (JavaScript erforderlich)
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