Die Saison 1994/95 war ebenfalls erfolgreich. Zwar konnte er wegen Alberto Tombas Überlegenheit kein Rennen gewinnen, erreichte aber den zweiten Platz in der Endabrechnung des Riesenslalom-Weltcups, den dritten Platz im Slalom-Weltcup und den dritten Platz im Gesamtweltcup. Die darauf folgenden Jahre verliefen weniger erfolgreich, doch in der Saison 1998/99 hatte er einen zweiten Karrierehöhepunkt. Er gewann zwei Slalomrennen, eines davon in Kranjska Gora, dem Nachbardorf seines Geburtsortes Mojstrana. Im Slalom-Weltcup erreichte er den zweiten Platz. Danach konnte er nicht mehr an seine früheren Leistungen anknüpfen. Er trat Ende der Saison 2005/06 zurück.
Neben seinen drei Siegen erreichte Košir bei Weltcuprennen insgesamt 20 Platzierungen unter den ersten drei, 18 davon im Slalom. Von 1992 bis 2005 gewann er 13 slowenische Meistertitel: sechs im Slalom, vier im Riesenslalom und drei im Super-G. 1994 wurde er zu Sloweniens Sportler des Jahres gewählt.
Neben seinen sportlichen Leistungen ist Jure Košir in Slowenien auch als Rapper bekannt. Mitte der 1990er, auf dem Höhepunkt seiner Popularität, nahm er einige Songs auf. Eines davon, Včasih smučam hit, včasih pa počas (Manchmal fahre ich schnell Ski, manchmal langsam) erreichte in seiner Heimat sogar die Charts.
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