2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid

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Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid
Allgemeines
Name 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid
Andere Namen
  • Gibbs Reagenz
  • N,2,6-Trichlor-p-benzochinonimid
Summenformel C6H2Cl3NO
Kurzbeschreibung

dunkelgelber, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-38-2
EG-Nummer 202-937-2
ECHA-InfoCard 100.002.671
PubChem 7556
Wikidata Q209277
Eigenschaften
Molare Masse 210,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

65–67 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 242​‐​315​‐​319
P: 210​‐​235​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​370+378​‐​403[2]
Toxikologische Daten

> 500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid oder Gibbs’ Reagenz, ist ein N-halogeniertes Chinonimin-Derivat, das in der analytischen Chemie als Nachweisreagenz für Phenole dient. Sein Reaktionsprodukt mit Phenol, das Tillmans-Reagenz, findet als Redoxindikator Anwendung. Seine Verwendung als Nachweisreagenz hat 1927 erstmals Harry Drake Gibbs beschrieben.[3]

Darstellung und Gewinnung

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Eine Synthese von 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid geht vom 4-Nitrophenol aus, welches im ersten Schritt mittels Chlorierung in das 2,6-Dichlor-4-nitrophenol überführt wird. Eine Reduktion mit Zinn ergibt dann das 2,6-Dichlor-4-aminophenol. Dieses wird im letzten Schritt mit Kaliumhypochlorit zur Zielverbindung oxidiert.[4]

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid bildet gelbe Nadeln, die bei 67–68 °C schmelzen.[4] Oberhalb von 170 °C wird eine thermische Zersetzung beobachtet.[4] Die Verbindung löst sich nur sehr schwer in Wasser. Die Löslichkeit ist in Alkoholen etwas besser bzw. sehr gut in Aceton und Ethern.[5]

Löslichkeiten bei 20 °C[5]
Lösungsmittel Wasser Methanol Ethanol n-Propanol n-Butanol Aceton
Löslichkeit in g/100 ml 0,003 10 5 2,5 2,5 100
Lösungsmittel Dioxan Diethylether Chloroform Benzol n-Heptan
Löslichkeit in g/100 ml 33 30 50 35 1,5

Die Verbindung ist explosionsgefährlich im Sinne des Sprengstoffgesetzes und ist dort der Stoffgruppe C zugeordnet.[6]

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid findet in der organischen analytischen Chemie als Nachweisreagenz für in para-Stellung unsubstituierte Phenole Anwendung. Die Reaktion des Reagenzes mit Phenolen ist gegenüber der ortho-Position in para-Position begünstigt. Die Substanz kann auch als Sprühreagenz eingesetzt werden.[5]

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid Nachweisreaktion
2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid Nachweisreaktion

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt 2,6-Dichloroquinone-4-chloroimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  2. a b c Eintrag zu 2,6-Dichlor-4-(chlorimino)cyclohexa-2,5-dienon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. H. D. Gibbs: Phenol tests: III. The indophenole test. In: J. Biol. Chem. 72, 1927, S. 649–664.
  4. a b c A. Kollrepp: Ueber Derivate der gechlorten Para-Nitrophenole. In: Liebigs Ann. Chem. 234, 1886, S. 1–34, doi:10.1002/jlac.18862340102.
  5. a b c D. Svobodová, P. Křenek, M. Fraenkl, J. Gasparič: Colour Reaction of Phenols with the Gibbs Reagent. The Reaction Mechanism and Decomposition and Stabilisation of the Reagent. In: Microchim. Acta. I, 1977, S. 251–264, doi:10.1007/BF01213035.
  6. Bekanntmachung der gemäß § 2 SprengG von der BAM seit 1987 neu getroffenen Feststellungen - Feststellungsbescheid Nr. 370 vom 1. Oktober 1997. PDF.