Tartronsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Tartronsäure
Allgemeines
Name Tartronsäure
Andere Namen
  • Hydroxymalonsäure
  • 2-Hydroxypropandisäure
Summenformel C3H4O5
Kurzbeschreibung

farblose Prismen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-69-3
EG-Nummer 201-301-1
ECHA-InfoCard 100.001.184
PubChem 45
Wikidata Q425473
Eigenschaften
Molare Masse 120,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158–160 °C (Zers.)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tartronsäure (Hydroxymalonsäure) ist die einfachste Hydroxydicarbonsäure. Sie kommt wegen ihrer Oxidationsempfindlichkeit in der Natur nicht vor.

Sie kann im Labormaßstab durch Hydrolyse von Brommalonsäure mit Silberhydroxid hergestellt werden. Acetobacter acetosum bildet in einem Glucosemedium 2-Ketogluconsäure, die in einer Folgereaktion zu Tartronsäure abgebaut wird.[3]

Sie kristallisiert in farblosen Prismen, die bei 158–160 °C unter Zersetzung schmelzen (Decarboxylierung zu Glycolsäure).[1] Sie kann durch katalytische Oxidation an Platin-Bismut-Katalysatoren mit Luft zur Mesoxalsäure oxidiert werden.[4]

Tartronsäure kann zur Entfernung von in Wasser gelöstem Sauerstoff genutzt werden.[5]

  • Patent EP0059843B1: Verfahren zur Herstellung einer Tartronsäurelösung. Angemeldet am 5. Februar 1982, veröffentlicht am 7. März 1984, Anmelder: Badische Corporation, Erfinder: Rupert Bogle Hurley (max 20 % Nebenprodukt neben anderen Dicarbonsäuren).
  • Literaturübersicht zur Synthese

Einzelnachweise

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  1. a b Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 319.
  2. a b c Datenblatt Tartronic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
  3. A. N. Hall, D. Kulka, T. K. Walker: Formation of Arabinose, Ribulose and Tartronic Acid from 2-Keto-D-gluconic Acid, in: Biochem J., 1955, 60 (2), S. 271–274; PMC 1215693 (freier Volltext); PMID 14389236.
  4. P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum, in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; doi:10.1023/A:1019082905366.
  5. Patent US5750037A: Use of tartronic acid as an oxygen scavenger. Angemeldet am 15. Oktober 1996, veröffentlicht am 12. Mai 1998, Anmelder: Nalco Chemical Co, Erfinder: Paul M. Bizot et al.