Calcidiol

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Strukturformel
Struktur von Calcidiol
Allgemeines
Name Calcidiol
Andere Namen
  • Calcifediol (INN)
  • (6R)-6-((1R,3aR,4E,7aR)-4-{(2Z)-2-[(5S)-5-Hydroxy-2-methyliden-cyclohexyliden]ethyliden}-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl)-2-methyl-heptan-2-ol
  • 25-Hydroxycholecalciferol
  • 25-Hydroxy-Vitamin-D3
  • 25(OH)D
Summenformel C27H44O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19356-17-3
EG-Nummer 242-990-9
ECHA-InfoCard 100.039.067
PubChem 5283731
ChemSpider 4446820
DrugBank DB00146
Wikidata Q139307
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A11CC06

Wirkstoffklasse

Vitamin-D-Derivat

Eigenschaften
Molare Masse 400,64 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

gut in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330​‐​372
P: 280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310​‐​314[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Calcidiol (auch Calcifediol, 25(OH)D, 25-HCC oder 25-Hydroxy-Vitamin-D) ist eine Hormonvorstufe (Vorläufer der aktiven Form von Vitamin D) im Vitamin-D-Stoffwechsel, die in der Leber durch die Vitamin-D-25-Hydroxylase aus Cholecalciferol gebildet wird.[3] In der Niere erfolgt weiterhin die Umwandlung zum Steroidhormon Calcitriol. Sowohl Calcidiol als auch Calcitriol wurden durch Michael F. Holick identifiziert.

Medizinische Bedeutung

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Calcidiol bewirkt unter anderem die Förderung der Aufnahme von Calcium im Darm (aus der Nahrung) und der Resorption und Bewahrung von Calcium durch die Nieren.[4]

Der Calcidiol-Spiegel wird bestimmt, um den Vitamin-D-Status eines Patienten zu bestimmen.[5] Der Calcidiol-Spiegel weist in Deutschland typische saisonale Schwankungen auf. Die niedrigsten Calcidiol-Spiegel werden in den Monaten Februar und März gemessen und die höchsten Werte werden im August und September erreicht.[6] Strittig ist zurzeit noch der Grenzwert, der im Labortest einen Vitamin-D-Mangel anzeigt. Hier schwanken die Angaben der verschiedenen Autoren zwischen 10 ng/ml und 32 ng/ml.[7]

Arzneilich wird Calcifediol in der Behandlung der Osteoporose und Osteomalazie verwendet (Handelsname Dedrogyl).

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt Vitamin D3, 25-Hydroxy- (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
  2. a b Datenblatt 25-Hydroxycholecalciferol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juni 2022 (PDF).
  3. J. B. Cheng u. a.: De-orphanization of Cytochrome P450 2R1, a microsomal Vitamin D 25-Hydroxylase. (Memento vom 4. April 2008 im Internet Archive) In: J Biol Chem. Band 278, Nr. 39, 2003, S. 38084–38093.
  4. Lois Jovanovic, Genell J. Subak-Sharpe: Hormone. Das medizinische Handbuch für Frauen. (Originalausgabe: Hormones. The Woman’s Answerbook. Atheneum, New York 1987) Aus dem Amerikanischen von Margaret Auer. Kabel, Hamburg 1989, ISBN 3-8225-0100-X, S. 376 (25 Hydroxycholecalciferol).
  5. B. W. Hollis: Assessment of vitamin D nutritional and hormonal status: what to measure and how to do it. In: Cacif Tissue Int. Band 58, Nr. 1, 1996, S. 4–5, doi:10.1007/BF02509538, PMID 8825231.
  6. B. Hintzpeter: Vitamin D Status in Germany: Prevalence of Vitamin D Deficiency, Determinants and Potential Health Implications. Der Andere Verlag, Tönning / Lübeck / Marburg 2008, ISBN 978-3-89959-782-0.
  7. B. W. Hollis: Circulating 25-Hydroxyvitamin D Levels Indicative of Vitamin D Sufficiency: Implications for Establishing a New Effective Dietary Intake Recommendation for Vitamin D. In: The Journal of Nutrition. Band 135, 2005, S. 317–322.