Methoxybenzylalkohole

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Methoxybenzylalkohole
Name 2-Methoxybenzylalkohol 3-Methoxybenzylalkohol 4-Methoxybenzylalkohol
Andere Namen o-Methoxybenzylalkohol
 
m-Methoxybenzylalkohol
 
p-Methoxybenzylalkohol
Anisalkohol
Strukturformel Struktur von 2-Methoxybenzylalkohol Struktur von 3-Methoxybenzylalkohol Struktur von Anisalkohol
CAS-Nummer 612-16-8 6971-51-3 105-13-5
PubChem 69154 81437 7738
Summenformel C8H10O2
Molare Masse 138,17 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig[1][2] fest/flüssig[3]
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit[1] gelbliche Flüssigkeit[2] farblos bis gelblich,
mit süßlichem Geruch[3]
Dichte 1,12 g·cm−3 (20 °C)[1] 1,112 g·cm−3 (25 °C)[2] 1,113 g·cm−3 (25 °C)[3]
Schmelzpunkt 22–25 °C[3]
Siedepunkt 248–250 °C[1] 250 °C (964 hPa)[2] 259 °C[3]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[1][2] schwer löslich in Wasser[3]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[1]
keine GHS-Piktogramme
[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335
keine P-Sätze keine P-Sätze 261​‐​305+351+338

Die Methoxybenzylalkohole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxymethyl- (–CH2OH) und Methoxygruppe (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H10O2. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzylalkohole ansehen. Der 4-Methoxybenzylalkohol ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisalkohol bekannt, welcher unter anderem als Duftstoff Verwendung findet. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anisalkohol (anisyl alcohol) auch für die 2- und 3-Methoxybenzylalkohole verwendet.

  • Patentanmeldung WO03089395A1: Verfahren zur Herstellung von Anisalkohol. Angemeldet am 9. April 2003, veröffentlicht am 30. Oktober 2003, Anmelder: Symrise GmbH & Co KG et Al, Erfinder: Walter Kuhn et Al (durch Hydrierung von Methoxybenzaldehyden).

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 612-16-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 6971-51-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 105-13-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)