Prenol

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Strukturformel
Strukturformel von 3-Methyl-2-buten-1-ol
Allgemeines
Name Prenol
Andere Namen
  • 3-Methyl-2-buten-1-ol
  • 3,3-Dimethylallylalkohol
  • gamma,gamma-Dimethylallylalkohol
  • 3-Methylbut-2-en-1-ol
  • 1-Hydroxy-3-methyl-2-buten
  • PRENOL (INCI)[1]
Summenformel C5H10O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 556-82-1
EG-Nummer 209-141-4
ECHA-InfoCard 100.008.312
PubChem 11173
Wikidata Q425512
Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[2]

Siedepunkt

140 °C[2]

Dampfdruck

1,4 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (170 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,443 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​314
P: 261​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

810 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Prenol (3-Methyl-2-buten-1-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenole, genauer der Methylbutenole.

Schwarze Johannisbeere

Natürlich kommt 3-Methyl-2-buten-1-ol in Noni (Morinda citrifolia), Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum) und Himbeeren (Rubus idaeus) vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Zur industriellen Synthese von Prenol setzt man zunächst Isobuten mit flüssigem Formaldehyd bei Temperaturen von 200–300 °C und Drücken von 250 bar katalysatorfrei in einem Reaktor um. Dabei entsteht zunächst die isomere Verbindung Isoprenol.[5][6]

Reaktion von Isobuten mit Formaldehyd zu Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol)
Reaktion von Isobuten mit Formaldehyd zu Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol)

Im Anschluss wird das entstandene Isoprenol bei Temperaturen von 50–110 °C und Drücken von 2–20 bar an Palladium-Katalysatoren, welche auf Aktivkohle geträgert sind, zu Prenol isomerisiert.[7]

Isomerisierung von Isoprenol zu Prenol in Gegenwart eines auf Aktivkohle geträgerten Palladium-Katalysators
Isomerisierung von Isoprenol zu Prenol in Gegenwart eines auf Aktivkohle geträgerten Palladium-Katalysators

Die Aufarbeitung und Reinigung der Produkte erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck in Rektifikationskolonnen.[5]

Prenol ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist.[2]

Vorkommen und Verwendung

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Prenol kommt als Baustein bei der Biogenese und der industriellen Herstellung von Isoprenoiden (Polyprenole) vor.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Prenol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 305 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu PRENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu 3-Methyl-2-buten-1-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Datenblatt 3-Methyl-2-buten-1-ol, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2019 (PDF).
  4. 3-METHYL-2-BUTEN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
  5. a b H. Pommer, A. Nürrenbach: INDUSTRIAL SYNTHESIS OF TERPENE COMPOUNDS. In: Organic Synthesis. 1975, S. 527–551, doi:10.1016/B978-0-408-70725-1.50016-1. ISBN 978-0-408-70725-1 (Buchkapitel)
  6. Hans Martin Weitz, Eckhard Loser: Isoprene. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 86, doi:10.1002/14356007.a14_627.
  7. Patent EP3429982B1: Verfahren zur Herstellung von Prenol und Prenal aus Isoprenol. Angemeldet am 14. März 2017, veröffentlicht am 10. Juni 2020, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Martine Dehn, Bernhard Brunner, Klaus Ebel, Sabine Huber.