3-Methylbutanon

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Strukturformel
Struktur von 3-Methylbutanon
Allgemeines
Name 3-Methylbutanon
Andere Namen
  • 3-Methylbutan-2-on
  • 3-Methyl-2-butanon
  • Methylisopropylketon
  • METHYL ISOPROPYL KETONE (INCI)[1]
Summenformel C5H10O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 563-80-4
EG-Nummer 209-264-3
ECHA-InfoCard 100.008.423
PubChem 11251
Wikidata Q2747560
Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−92 °C[2]

Siedepunkt

94 °C[2]

Dampfdruck

53,1 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,3880 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​233[2]
MAK

Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 720 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten

148 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Methylbutanon (auch Methylisopropylketon genannt) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es ist ein Strukturisomer von 2-Pentanon und 3-Pentanon.

Pelargonien enthalten 3-Methylbutanon

Natürlich kommt 3-Methylbutan-2-on in Pelargonium graveolens vor.[6]

Gewinnung und Darstellung

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Es ist darstellbar durch Oxidation von 3-Methyl-2-butanol oder durch die Kondensation von 2-Butanon mit Formaldehyd.[7]

Physikalische Eigenschaften

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3-Methylbutanon ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 94,4 °C siedet.[8] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 32,35 kJ·mol−1.[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,62559, B = 1806,925 und C = −40,618 im Temperaturbereich von 253,3 bis 362,1 K.[9]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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3-Methylbutanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −1 °C.[2][10] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8 Vol.‑% (290 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][10] Die Zündtemperatur beträgt 475 °C.[2][10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu METHYL ISOPROPYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
  2. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 563-80-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Oktober 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.
  4. Eintrag zu 3-methylbutanone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 563-80-4 bzw. 3-Methylbutanon), abgerufen am 2. November 2015.
  6. 3-METHYL-2-BUTANONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. Juli 2024.
  7. Detlef Hoell, Thomas Mensing, Rafael Roggenbuck, Michael Sakuth, Egbert Sperlich, Thomas Urban, Wilhelm Neier, Guenther Strehlke: 2-Butanone. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a04_475.pub2.
  8. a b Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  9. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  10. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
Commons: Methyl isopropyl ketone – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien