Nitrobenzonitrile

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Nitrobenzonitrile
Name 2-Nitrobenzonitril 3-Nitrobenzonitril 4-Nitrobenzonitril
Andere Namen o-Nitrobenzonitril m-Nitrobenzonitril p-Nitrobenzonitril
Strukturformel Struktur von 2-Nitrobenzonitril Struktur von 3-Nitrobenzonitril Struktur von 4-Nitrobenzonitril
CAS-Nummer 612-24-8 619-24-9 619-72-7
PubChem 11922 12079 12090
Summenformel C7H4N2O2
Molare Masse 148,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 108–110 °C[1] 114–117 °C[2] 144–147 °C[3]
Siedepunkt
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 302​‐​332 302+312+332 300​‐​311​‐​331
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze 280 261​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​311

Die Nitrobenzonitrile bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzonitril als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitril- (–CN) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4N2O2.

Die Nitrobenzonitrile lassen sich aus den Nitroanilinen darstellen. Die Nitroaniline werden diazotiert, und die Diazoniumsalze reagieren dann gemäß der Sandmeyer-Reaktion mit Kupfer(I)-cyanid zum gewünschten Produkt.[4]

Die Nitrobenzonitrile sind Feststoffe. Das 4-Nitrobenzonitril, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt 2-Nitrobenzonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
  2. a b Datenblatt 3-Nitrobenzonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
  3. a b Datenblatt 4-Nitrobenzonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011 (PDF).
  4. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 567–568.
Commons: Nitrobenzonitrile – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien