Chlornitrobenzole

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Chlornitrobenzole
Name 2-Chlornitrobenzol 3-Chlornitrobenzol 4-Chlornitrobenzol
Andere Namen o-Chlornitrobenzol m-Chlornitrobenzol p-Chlornitrobenzol
1-Chlor-4-nitrobenzol
Strukturformel Struktur von 2-Chlornitrobenzol Struktur von 3-Chlornitrobenzol Struktur von 4-Chlornitrobenzol
CAS-Nummer 88-73-3 121-73-3 100-00-5
PubChem 6945 8489 7474
Summenformel C6H4ClNO2
Molare Masse 157,56 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 31–33 °C[1] 43–47 °C[2] 80–83 °C[3]
Siedepunkt 246 °C[1] 236 °C[2] 242 °C[3]
Dichte 1,348 g·cm−3 (25 °C)[1] 1,534 g·cm−3 (25 °C)[2] 1,298 g·cm−3 (25 °C)[3]
Dampfdruck 0,04 mm Hg (25 °C)[1] 0,09 mm Hg (25 °C)[3]
Löslichkeit 0,45 g/l (24 °C)[4]
Flammpunkt 127 °C[4]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 301​‐​311 302​‐​400 301​‐​311​‐​331
341​‐​351​‐​373​‐​411
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​301+310​‐​312 273 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311
LD50 420 mg·kg−1 oral, Ratte[4]

Die Chlornitrobenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrogruppe (–NO2) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4ClNO2.

Gewinnung und Darstellung

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Chlornitrobenzolisomere können durch Nitrierung von Chlorbenzol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.

Synthese von Chlornitrobenzol-Isomeren mit Angabe der relativen Ausbeuten in %

Das p-Chlornitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt 1-Chloro-2-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  2. a b c d Datenblatt 1-Chloro-3-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  3. a b c d e Datenblatt 1-Chloro-4-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  4. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 100-00-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)