Dihydrouracil

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Strukturformel
Strukturformel von Dihydrouracil
Allgemeines
Name Dihydrouracil
Andere Namen
  • 1,3-Diazinan-2,4-dion
  • 5,6-Dihydrouracil
Summenformel C4H6N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 504-07-4
EG-Nummer 207-982-1
ECHA-InfoCard 100.007.257
PubChem 649
ChemSpider 629
DrugBank DB01849
Wikidata Q409340
Eigenschaften
Molare Masse 114,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

279–281 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dihydrouracil ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem hydrierten Pyrimidingrundgerüst und zwei Carbonylgruppen an den Positionen 2 und 4. Das Nukleosid von Dihydrouracil ist das Dihydrouridin (D, UH2, Uh) kommt in der tRNA vor. Es bildet wie Uracil ein Basenpaar mit Adenin aus.

Uracil wird in Nukleosiden durch die Dihydropyrimidin-Dehydrogenase zu Dihydrouracil hydriert.

Uridin + NADPH/H+ Dihydrouridin + NADP+

Dihydrouracil ist ein Feststoff, mit einer Schmelztemperatur bei 279–281 °C.[1]

Es bildet in der RNA über die 4-Oxogruppe und die N–H-Gruppe die Basenpaarung zu Adenin mit zwei Wasserstoffbrücken aus.

Strukturformel eines A-D-Basenpaars

Es ist namensgebend für die Dihydrouracilschleife in der tRNA.

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt Dihydrouracil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2013 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, in: RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).
Commons: Dihydrouracil – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  • Eintrag zu Dihydrouracil in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 8. November 2013.