Dihydrouridin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Dihydrouridin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H14N2O6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 246,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
>64 °C[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Dihydrouridin (D, UH2, Uh) ist ein Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA, snRNA und chromosomaler RNA vor.[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und der Nukleinbase Dihydrouracil. Es entsteht durch Addition zweier Wasserstoffatome zu Uridin, so dass ein vollständig gesättigter Ring ohne weitere Doppelbindungen entsteht.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dihydrouridin bildet mit Adenosin ein Basenpaar.
Strukturformel eines A-D-Basenpaars
Der Ring ist aufgrund der fehlenden Doppelbindung nicht planar und dadurch flexibler. Dihydrouridin destabilisiert erheblich die C3'-endo-Konformation des Zuckers, die für die Ausbildung der A-Typ-helikalen RNA notwendig ist. Dihydrouridin begünstigt dagegen die C2'-endo-Konformation des Zuckers, diese ist flexibler als die C3'-endo-Konformation. Es ist eine größere konformative Flexibilität und dynamische Bewegung in solchen Regionen der RNA anzutreffen, wo tertiäre Wechselwirkungen und Schleifenbildung gleichzeitig erforderlich sind. Während also Pseudouridin und 2'-O-Methylierungen die lokale RNA-Struktur stabilisieren, ist dies bei Dihydrouridin das Gegenteil.[4]
In der tRNA ist Dihydrouridin recht häufig vertreten, aufgrund des häufigen Vorkommens in einem Abschnitt wird ein Teil der tRNA als Dihydrouracil-Arm/-Schleife bezeichnet.
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![Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.[5] Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/TRNA-Phe_yeast_blanco.svg/200px-TRNA-Phe_yeast_blanco.svg.png)
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Eine tRNAAla aus S. cerevisiae. Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.
![Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.[5] Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.](/wiki/Datei:TRNA-Phe_yeast_blanco.svg)
tRNA von Organismen, die bei niedrigen Temperaturen wachsen (Psychrophile), besitzen hohe 5,6-Dihydrouridin-Gehalte (40–70 % mehr als im Durchschnitt), die die notwendige lokale Flexibilität der tRNA bei oder unter dem Gefrierpunkt gewährleisten.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Eintrag zu 5,6-Dihydrouridine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 5,6-Dihydrouridine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019.
- ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
- ↑ J. J. Dalluge, T. Hashizume, A. E. Sopchik, J. A. McCloskey, D. R. Davis: „Conformational Flexibility in RNA: The Role of Dihydrouridine“, Nucleic Acids Research, 1996, 24 (6), S. 1073–1079 (doi:10.1093/nar/24.6.1073; PMC 145759 (freier Volltext); PMID 8604341).
- ↑ H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).
- ↑ J. J. Dalluge, T. Hamamoto, K. Horikoshi, R. Y. Morita, K. O. Stetter, J. A. McCloskey: „Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria“, J. Bacteriol., 1997, 179 (6), S. 1918–1923 (PMC 178914 (freier Volltext); PMID 9068636).
Weblinks
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- Eintrag zu Dihydrouridine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
- Modification Summary von Dihydrouridine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.