Chinolin-6-sulfonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Chinolin-6-sulfonsäure
Allgemeines
Name Chinolin-6-sulfonsäure
Andere Namen

6-Chinolinsulfonsäure

Summenformel C9H7NO3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65433-95-6
Wikidata Q1074406
Eigenschaften
Molare Masse 209,23 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chinolin-6-sulfonsäure ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Chinolingerüst besteht, das in 6-Position eine Sulfonsäuregruppe trägt.

Chinolin-6-sulfonsäure kann nicht direkt durch Sulfonierung von Chinolin mit Oleum bei moderater Temperatur hergestellt werden. Hierbei entsteht ein Gemisch aus den in 5- und 8-Position substituierten Derivaten, da die elektrophile aromatische Substitution an diesen Positionen am schnellsten abläuft. Deshalb handelt es sich dabei um die kinetischen Reaktionsprodukte.[2] Bei Erhitzung des Produktgemischs auf über 250 °C findet jedoch eine Isomerisierung zur thermodynamisch günstigeren Chinolin-6-sulfonsäure statt.[3]

Sulfonierung von Chinolin

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
  3. G. E. McCasland: The Preparation of 8-Qinolinesulfonic acid, in: J. Org. Chem. 1946, 11, 277–280; doi:10.1021/jo01173a010.