Adenosinphosphosulfat

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Strukturformel
Strukturformeln von Adenosinphosphosulfat
Allgemeines
Name Adenosinphosphosulfat
Andere Namen
  • Adenosin-5’-phosphosulfat
  • Adenylylsulfat
  • APS
  • AMPS
  • [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfo hydrogen phosphate (IUPAC)
Summenformel C10H14N5O10PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 485-84-7
PubChem 10238
ChemSpider 9821
DrugBank DB03708
Wikidata Q356138
Eigenschaften
Molare Masse 507,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Adenosinphosphosulfat, genauer Adenosin-5’-phosphosulfat, abgekürzt APS, ist ein energiereiches Säureanhydrid von Schwefelsäure und der Phosphatgruppe von Adenosinmonophosphat im Stoffwechsel von Pflanzen und Mikroorganismen.

Adenosinphosphosulfat ist ein Zwischenprodukt bei der Reduktion von Sulfat zu Sulfit, das den ersten Schritt der assimilatorischen Sulfatreduktion – weiterführend zur Sulfidstufe des Schwefels – oder die Erzeugung von Sulfatestern darstellt.[2] Da eine Direktreduktion freien Sulfates zu Sulfit energetisch ungünstig wäre (E0'=−0,5162 V), wird die Reduktion durch Verbrauch von ATP gekoppelt. Diese Reduktion katalysiert eine Sulfat-Adenylyltransferase (EC 2.7.7.4), bei der das entstehende Pyrophosphat noch hydrolysiert wird:

ATP + SO42−   
   APS + PPi

Die in APS vorkommende Sulfatgruppe kann dann entweder weiter durch eine APS-Reduktase (EC 1.8.99.2) zu Sulfit reduziert, oder durch Phosphorylierung an der 3’-OH-Gruppe der Ribose zu PAPS (Phospho-APS oder 3’-Phosphoadenosin-5’-phosphosulfat) „aktiviert“ werden (PAPS ist umgangssprachlich auch als „aktiviertes Sulfat“ bekannt).

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt Adenosine 5′-phosphosulfate sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Februar 2012 (PDF).
  2. Peter Karlson, Detlef Doenecke, Jan Koolman, Georg Fuchs, Wolfgang Gerok: Karlsons Biochemie und Pathobiochemie. Thieme, Stuttgart; Auflage: 15. überarb. u. neugestalt. Auflage 2005; ISBN 978-3133578158; S. 445.