Aminale
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Aminale |
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Allgemeine Struktur eines Aminals, das aus Benzaldehyd synthetisiert wurde (R = Alkyl etc.). |
Aminale (Synonym: N,N-Acetale) bilden eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Sie enthalten als charakteristisches Strukturelement zwei Aminogruppen, die am selben Kohlenstoffatom gebunden sind. Es handelt sich somit um geminale Diamine.
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die folgende Reaktion zeigt ein Beispiel für die Bildung eines Aminals aus dem sekundären Amin Morpholin und Benzaldehyd:[1]
![Synthese aines Aminals aus Benzaldehyd und Morpholin](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cc/Aminal_Synthesis_V1.svg/400px-Aminal_Synthesis_V1.svg.png)
Die Bildung des Aminals erfolgt unter Wasserabspaltung.
Reaktivität
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aminale mit einem beweglichen Wasserstoffatom in β-Stellung zum Stickstoff spalten unter Wärmeeinwirkung ein Äquivalent Amin (HNR2) ab, dabei entsteht ein Enamin:
![Synthese eines Enamins aus einem Aminal](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/49/Enamine_Synthesis_V3.svg/400px-Enamine_Synthesis_V3.svg.png)
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Commons: Aminals – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Conrad Weygand, G. Hilgetag: Organisch-chemische Experimentierkunst, Johann Ambrosius Barth, Leipzig, 1970, S. 529.