Atracurium

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Strukturformel
Strukturformel von Atracurium
Gegenionen (Anionen) nicht mitgezeichnet
Allgemeines
Freiname Atracurium
Andere Namen
  • 5-(3-{1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isochinolin-2-yl}propanoyloxy)pentyl-3-{1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isochinolin-2-yl}propanoat (IUPAC)
  • Atracuriumbesilat
Summenformel C65H82N2O18S2 (Besilat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 264-743-4
ECHA-InfoCard 100.058.840
PubChem 47320
ChemSpider 43068
DrugBank DB00732
Wikidata Q165660
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M03AC04

Wirkstoffklasse

Muskelrelaxanzien

Eigenschaften
Molare Masse 1243,48 g·mol−1 (Besilat)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Besilat

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 50 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Besilat)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Atracurium ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nicht-depolarisierenden Muskelrelaxanzien, der bei Operationen und in der Intensivmedizin eingesetzt wird.

In Fertigarzneimitteln wird das Benzolsulfonsäuresalz (Besilat) eingesetzt.

Klinische Angaben

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Anwendungsgebiete (Indikationen)

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Atracurium wird eingesetzt, um eine Muskelrelaxierung (Muskelerschlaffung) für Operationen oder andere medizinische Prozeduren, wie z. B. maschinelle Beatmung zu erzielen.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

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Eine Wirkungsverlängerung bzw. Verstärkung bei gleichzeitiger Anwendung mit Aminoglykosiden, Schleifendiuretika, Magnesium, Lithium, Suxamethonium oder volatilen Anästhetika ist möglich.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

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Durch eine Histaminfreisetzung kann es dosisabhängig zu Hautrötung, Herzrhythmusstörungen, Blutdruckabfall, Tachykardie[3] und Bronchospasmus kommen. Das cis-Isomer Cisatracurium führt im Gegensatz zu Atracurium nicht zu einer Histaminfreisetzung. Dem Metabolit Laudanosin wird zugeschrieben, zerebrale Krämpfe auszulösen.

Pharmakologische Eigenschaften

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Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

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Atracurium als peripher wirkendes Muskelrelaxans bindet kompetitiv an den Acetylcholinrezeptor der motorischen Endplatte, ohne eine Depolarisation auszulösen. Die Wirkung des Acetylcholins wird dadurch blockiert.

1/3 des Atracurium zerfällt spontan (Hofmann-Eliminierung), 2/3 werden unspezifisch durch Esterasen im Blutplasma gespalten (Esterhydrolyse). Als Abbauprodukte entstehen Pentamethylendiacrylat, Laudanosin, quaternäre Säuren und Alkohol.

Sonstige Informationen

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Chemische Informationen

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Struktur von Isochinolin, von denen sich die Benzylisochinolinderivate ableiten.

Das Benzylisochinolinderivat Atracurium gehört chemisch zu den Estern, Tetrahydropyridin-Derivaten und Phenolethern. Es ist ein Gemisch aus zehn verschiedenen Stereoisomeren.

Geschichtliches

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Atracurium wurde von John B. Stenlake 1974 synthetisiert. In Deutschland wurde Atracurium 1987 zugelassen.

Monopräparate

Tracrium (D, A, CH), diverse Generika (D)

Einzelnachweise

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  1. Datenblatt Atracurium besylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011 (PDF).
  2. Eintrag Atracuriumbesilat beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 20. Juni 2009.
  3. Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 37.