Benzilsäure

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Strukturformel
Struktur von Benzilsäure
Allgemeines
Name Benzilsäure
Andere Namen
  • Hydroxydiphenylessigsäure
  • 2,2-Diphenyl-2-hydroxyessigsäure
  • α-Hydroxydiphenylessigsäure
  • Diphenylglykolsäure
  • BENZILIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C14H12O3
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-93-7
EG-Nummer 200-993-2
ECHA-InfoCard 100.000.904
PubChem 6463
ChemSpider 6220
Wikidata Q411740
Eigenschaften
Molare Masse 228,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

150–152 °C[2]

Siedepunkt

180 °C (bei 17,3 hPa)[2]

Löslichkeit

1,4 g·l−1 in Wasser bei 25 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312[2][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzilsäure ist ein weißes kristallines Pulver, das chemisch zur Gruppe der organischen Carbonsäuren gehört. Sie ist ein Phenylderivat der Mandelsäure.

Gewinnung und Darstellung

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Benzilsäure kann durch Reaktion von Benzil mit Kaliumhydroxid in wässrigem Ethanol gewonnen werden. Diese als Benzilsäure-Umlagerung bezeichnete Reaktion wurde 1838 von Liebig erstmals beschrieben[4] und stellt eine innere Disproportionierung dar.

Herstellung von Benzilsäure

Ebenso ist die Darstellung aus Benzoin möglich[5], das seinerseits aus Benzaldehyd und Natriumcyanid hergestellt wird.[6]

Herstellung von Benzilsäure

Benzilsäure wird für die Synthese organischer Verbindungen z. B. von Pharmazeutika verwendet.

Da Benzilsäure als Ausgangsstoff zur Herstellung von chemischen Kampfstoffen wie dem Psychokampfstoff 3-Chinuclidinylbenzilat dienen kann, steht sie auf den entsprechenden Kontrolllisten.[7][8]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu BENZILIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
  2. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 76-93-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juli 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 2296, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6.
  4. J. Liebig: "Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen" in Annalen der Pharmacie 1838, 25(1), S. 27. doi:10.1002/jlac.18380250102.
  5. D. A. Ballard and W. M. Dehn: Benzilic Acid In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 29, doi:10.15227/orgsyn.001.0029; Coll. Vol. 1, 1941, S. 89 (PDF).
  6. R. Adams and C. S. Marvel: Benzoin In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 33, doi:10.15227/orgsyn.001.0033; Coll. Vol. 1, 1941, S. 94 (PDF).
  7. Chemikalienliste des Bundesjustizministeriums (Memento vom 20. Dezember 2012 im Internet Archive)
  8. Amtsblatt der Europäischen Union (Memento vom 28. September 2007 im Internet Archive) (PDF; 209 kB).