Dibromchlormethan

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Strukturformel
Strukturformel von Dibromchlormethan
Allgemeines
Name Dibromchlormethan
Andere Namen
  • Chlordibrommethan
  • Monochlordibrommethan
Summenformel CHBr2Cl
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-48-1
EG-Nummer 204-704-0
ECHA-InfoCard 100.004.277
PubChem 31296
ChemSpider 29036
Wikidata Q411773
Eigenschaften
Molare Masse 208,28 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,45 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−22 °C[1]

Siedepunkt

123–125 °C[1]

Dampfdruck

7,38 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (2,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Alkohol, Ether, Aceton, Benzol und anderen organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,547 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

370 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dibromchlormethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und Trihalogenmethane.

Dibromchlormethan findet sich in Schwimmbädern als Beiprodukt der Reaktion von Chlor mit organischen Substanzen.[4] Geringe Mengen werden auch von Algen im Meer produziert.[5]

Gewinnung und Darstellung

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Dibromchlormethan kann durch Phasentransferkatalyse von Chloroform, Bromoform und Benzyltriethylammoniumchlorid mit Natriumhydroxid gewonnen werden.[6]

Dibromchlormethan ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.[1]

Dibromchlormethan kann zur Untersuchung von Bromchlorcarben unter Phasen-Transfer-Bedingungen verwendet werden.[3] Es diente früher auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Flammschutzmittel und Kühlmitteln.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Dibromchlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Safe Drinking Water Committee, Board on Toxicology and Environmental Health Hazards, Assembly of Life Sciences, National Research Council: Disinfectants and disinfectant by-products (= Drinking water and health. Band 7). National Academy Press, Washington DC 1987, ISBN 0-309-03741-7 (Seite 111 in der Google-Buchsuche).
  3. a b Datenblatt Dibromochloromethane, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2011 (PDF).
  4. Halogenorganische Verbindungen in Schwimmbadwässern (PDF; 269 kB)
  5. Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxic Substances Portal - Bromoform & Dibromochloromethane
  6. R. Alan Jones: Quaternary ammonium salts. Their use in phase-transfer catalysed reactions. Academic Press, San Diego CA u. a. 2000, ISBN 0-12-389171-X (Seite 25 in der Google-Buchsuche).