Zuclopenthixol

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Strukturformel
Struktur von Zuclopenthixol
Allgemeines
Freiname Zuclopenthixol
Andere Namen
  • (Z)-2-[4-[3-(2-Chlorthioxanthen-9-yliden)-propyl]-piperazin-yl]ethanol (IUPAC)
  • cis-2-{4-[3-(2-Chlorthioxanthen-9-yliden)-propyl]-piperazin-1-yl}ethanol
Summenformel C22H25ClN2OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53772-83-1
ECHA-InfoCard 100.053.398
PubChem 5311507
ChemSpider 4470984
DrugBank DB01624
Wikidata Q228143
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AF05

Wirkstoffklasse

Antipsychotikum

Eigenschaften
Molare Masse 400,97 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Zuclopenthixol ist eine heterocyclische organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioxanthene. Der Arzneistoff wird zur Behandlung von Psychosen eingesetzt. Zuclopenthixol ist ein Dopamin- und Serotonin-Rezeptor-Antagonist. Als wirksamer Bestandteil eines Arzneimittels wurde Zuclopenthixol erstmals 1986 durch Lundbeck als Clopixol in den Handel gebracht.

Klinische Angaben

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Zugelassene Anwendungsgebiete

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Zuclopenthixol ist zur Behandlung von akuter und chronischer Schizophrenie,[2][3][4] Manie, psychomotorischen Erregungszuständen und aggressiven Verhaltensweisen bei geistiger Behinderung[5] oder Demenz zugelassen.

Unerwünschte Wirkungen

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Die folgenden unerwünschten Wirkungen treten sehr häufig auf: Akkommodationsstörungen, Bewegungsdrang, Mundtrockenheit, Müdigkeit (bis zu 80 % am Anfang der Behandlung), Muskelstarre, Parkinson-Syndrom, Schiefhals, Schwindel, Sitzunruhe, Zittern und Zungenschlundsyndrom.

Häufig treten Appetitlosigkeit, Blickkrampf, Brechreiz, Depression, Durchfall, Dystonie, Erbrechen, Erregungsleitungsstörungen am Herzen, Photosensibilität, Hautausschlag, Kopfschmerzen, Menstruationsstörungen, Nesselsucht, gesteigerte Reflexe oder Übelkeit auf.

Geschichtliches

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Zuclopenthixol wurde durch die dänische Firma Lundbeck entwickelt. Es ist das reine (Z)-Isomer (Synonym: cis-Isomer) des zuvor von Lundbeck entwickelten (EZ)-Isomerengemisches (Synonym: cis,trans-Isomerengemisch) Clopenthixol, das 1986 erstmals in den Handel gebracht wurde. Für Deutschland lizenzierte Lundbeck Clopenthixol an Bayer aus. Im Jahr 2000 nahm Bayer Clopenthixol (ein Stoffgemisch) vom Markt und ersetzte es durch Zuclopenthixol.

Handelsnamen und Darreichungsformen

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Der Arzneistoff Zuclopenthixol wird in drei verschiedenen Salz- und Esterformen in den Handel gebracht:

Alle drei Salz- und Esterformen stehen in Deutschland, Österreich und der Schweiz zur Verfügung, werden aber unter unterschiedlichen Handelsnamen vertrieben: Ciatyl-Z in Deutschland (Bayer), Cisordinol in Österreich (Lundbeck) und Clopixol in der Schweiz (Lundbeck).

Einzelnachweise

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  1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Zuclopenthixol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Juni 2020.
  2. E. Coutinho, M. Fenton, S. Quraishi: Zuclopenthixol decanoate for schizophrenia and other serious mental illnesses. Cochrane Database Syst Rev. 2000; CD001164. PMID 10796607.
  3. R. C. Gibson, M. Fenton, E. S. Coutinho, C. Campbell: Zuclopenthixol acetate for acute schizophrenia and similar serious mental illnesses. Cochrane Database Syst Rev. 2004; CD000525. PMID 15266432.
  4. A. Kumar, D. Strech: Zuclopenthixol dihydrochloride for schizophrenia. Cochrane Database Syst Rev. 2005; CD005474. PMID 16235403.
  5. M. G. Izmeth, S. Y. Khan, D. I. Kumarajeewa u. a.: Zuclopenthixol decanoate in the management of behavioural disorders in mentally handicapped patients. In: Pharmatherapeutica. 5, 1988, S. 217–227. PMID 2902642.