Cocamiddiethanolamin

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Strukturformel
Strukturformel von Cocamiddiethanolamin
Allgemeines
Name Cocamiddiethanolamin
Andere Namen
  • N,N-Bis(hydroxyethyl)kokosamide
  • N,N-Bis(hydroxyethyl)kokosfettsäureamide
  • Kokosamid-DEA
  • COCAMIDE DEA (INCI)[1]
  • Kokosamid-Diethanolamin
  • Kokos-Diethanolamide
  • Kokos-Diethanolamin
  • Kokos-Fettsäurediethanolamide
  • Kokos-DEA
  • Kokosöl-Diethanolamide
  • Kokosöl-Diethanolamin
Summenformel C(7+n)H(15+2n)NO3 (n = 5, 7, 9, 11, 13, 15)
Kurzbeschreibung

klare gelbliche Flüssigkeit mit einem Geruch nach Kokosnuss[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68603-42-9
EG-Nummer 271-657-0
ECHA-InfoCard 100.065.123
Wikidata Q3681908
Eigenschaften
Molare Masse 231–371 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

23–35 °C[2]

Siedepunkt

169–275 °C[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​350
P: 201​‐​202​‐​260​‐​264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​332+313​‐​337+313​‐​362​‐​405​‐​501[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cocamiddiethanolamin (Kokosnussöl-Diethanolamin-Kondensat) ist eine Mischung von Diethanolamiden der Fettsäuren die in Kokosnussöl enthalten sind. Hauptbestandteil ist mit 48,2 % Laurinsäurediethanolamid und die Diethanolamide der Myristinsäure (18 %), Palmitinsäure (8,5 %), Caprylsäure (8 %), Caprinsäure (7 %), Ölsäure (6 %), Stearinsäure (2,3 %) und Linolsäure (2 %).[2]

Cocamiddiethanolamin wurde als Verunreinigung in Küstengewässern und Abwässern nachgewiesen.[2]

Gewinnung und Darstellung

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Cocamiddiethanolamin wird durch eine Kondensationsreaktion bei einem Molverhältnis von 1:1 oder 1:2 der entsprechenden Fettsäuren (Methylcocoat, Kokosöl, Kokosnusssäuren oder behandelte Kokosfettsäuren) mit Diethanolamin bei Temperaturen von bis zu 170 °C und in Gegenwart eines alkalischen Katalysators hergestellt.[2]

Cocamiddiethanolamin ist in verschiedenen Qualitäten erhältlich, die sich durch das molare Verhältnis von Kokosnussöl-Methylester und Diethanolamin unterscheiden, das bei der Herstellung verwendet wird. Das reinste Produkt erhält man bei einem molaren Verhältnis von 1:1. Freies Diethanolamin ist im Endprodukt in Konzentrationen von 4 bis 8,5 % enthalten. Es wurden jedoch auch stärkere Verunreinigungen wie Diethanolamin (18,2 %), Alkanolamide ungesättigter Säuren, Aminsalze der Säuren und N-Nitrosodiethanolamin (219 ppb) nachgewiesen.[2]

Fettsäurediethanolamide, darunter auch Cocamiddiethanolamin, sind in der Kosmetikprodukten (zum Beispiel Badeöl, Shampoo, Conditioner, Lippenstift und Haarfärbemittel) weit verbreitet. Die Konzentration des Diethanolamids in diesen Zubereitungen reichte von 1 bis 25 %. Zu den nichtkosmetischen Anwendungen gehört die Verwendung als Tensid in leichten Reinigungsmitteln und Geschirrspülmitteln sowie als Entfärbungsmittel für Baumwollsaat.[2]

Es wird auch als Korrosionsschutzmittel in löslichen, halbsynthetischen und synthetischen Metallbearbeitungsflüssigkeiten auf Wasserbasis und in Poliermitteln verwendet, sowie als antistatisches Mittel in Kunststoffen eingesetzt. Zum Beispiel in Polyethylenfolien für die Alterung von Lebensmittelverpackungen und starrem Polyvinylchlorid. Es wurde auch in Kombination mit Metallsalzen als Antistatikum für Polystyrol und in schlagfesten Gummi-Polystyrol-Mischungen eingesetzt.[2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu COCAMIDE DEA in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. Oktober 2021.
  2. a b c d e f g h i j k IARC: Monographie COCONUT OIL DIETHANOLAMINE CONDENSATE, abgerufen am 20. Oktober 2021.
  3. a b Parchem: MSDS, abgerufen am 20. Oktober 2021.