Mebeverin

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Strukturformel
Strukturformel von Mebeverin
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Mebeverin
Andere Namen
  • (RS)-3,4-Dimethoxybenzoesäure-4-{ethyl-[2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-amino}butylester (IUPAC)
  • (±)-3,4-Dimethoxybenzoesäure-4-{ethyl-[2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-amino}butylester
  • rac-3,4-Dimethoxybenzoesäure-4-{ethyl-[2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-amino}butylester
Summenformel C25H35NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 222-830-4
ECHA-InfoCard 100.020.756
PubChem 4031
ChemSpider 3891
DrugBank DB12554
Wikidata Q418167
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A03AA04

Wirkstoffklasse

Spasmolytikum

Eigenschaften
Molare Masse 429,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

129–131 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

995 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mebeverin ist ein Darmspasmolytikum, das zu einer Erschlaffung der Muskulatur des Magen-Darm-Bereichs führt und dadurch krampflösend wirkt. Der Arzneistoff blockiert die Erregungsübertragung von den Nervenfasern des vegetativen Nervensystems auf die Magen-Darm-Muskeln, indem er die dafür zuständigen Botenstoffe aus ihren Bindungsstellen verdrängt. Darüber hinaus wirkt Mebeverin auch direkt in den Muskelzellen. Auf Grund dieser Eigenschaften wird der Wirkstoff Mebeverin hauptsächlich an Patienten mit Reizdarmsyndrom verabreicht. In eine Metaanalyse wurden 23 randomisierte Studien mit 1852 Patienten mit Reizdarmsyndrom einbezogen, in denen ein Relaxans für glatte Muskulatur gegen ein Placebo getestet wurde, fünf von 23 Studien betrafen Mebeverin. Es ergab sich in 56 % der Behandlungsfälle eine allgemeine Verbesserung der Symptomatik, aber auch nach Placebo in 38 % der Fälle (P < 0.001). Eine Verminderung von Bauchschmerzen gaben 53 % der Behandelten und 41 % der Placebogruppe an (P < 0.001). Die starke Wirksamkeit der Placebo-behandelten Pationen spricht für eine psychische Überlagerung bei vielen Patienten mit Reizdarmsyndrom. Unterschiede zwischen verschiedenen Medikamenten (Cimetropium-Bromid, Hyoscin-Butylbromid, Mebeverin, Otilonium-Bromid, Pinaverium-Bromid und Trimebutin) wurden in der Metaanalyse nicht mitgeteilt.[3]

Mebeverin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[4]

Monopräparate

Colofac (A), Duspatalin (CH,PL), Duspatal (D), Mebemerck (D), Mebeverin dura (D)

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Mebeverin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2014.
  2. a b Datenblatt Mebeverine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  3. T Poynard, C Regimbeau, Y Benhamou: Meta-analysis of smooth muscle relaxants in the treatment of irritable bowel syndrome. In: Alimentary Pharmacology & Therapeutics. Band 15, Nr. 3, 2001, S. 355–361, PMID 11207510.
  4. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.