Diisopropylfluorphosphat

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Strukturformel
Struktur von Diisopropylfluorphosphat
Allgemeines
Name Diisopropylfluorphosphat
Andere Namen
  • Diisopropylphosphofluoridat
  • Diproxy-(2)-phosphorylfluorid
  • Fluorphosphorsäurediisopropylester
  • Fluostigmin
  • Isofluorphat
Summenformel C6H14FO3P
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55-91-4
EG-Nummer 200-247-6
ECHA-InfoCard 100.000.225
PubChem 5936
ChemSpider 5723
DrugBank DB00677
Wikidata Q384993
Eigenschaften
Molare Masse 184,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−82 °C[1]

Dampfdruck
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330
P: 260​‐​262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310​‐​403​‐​233[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diisopropylfluorphosphat (DFP oder DIFP) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester. Die farblose Flüssigkeit wirkt wie viele andere Mitglieder der Stoffgruppe als Nervengift.

DFP wurde erstmals im Zweiten Weltkrieg von englischer Seite entwickelt und produziert. Es war gedacht, DFP als taktisches Gemisch mit Senfgas (Lost) einzusetzen. Dadurch wäre es zu einem Kontaktgift geworden.

Gewinnung und Darstellung

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DFP kann durch Reaktion von 2-Propanol mit Phosphortrichlorid, welches anschließend chloriert und danach zu Fluor substituiert wird, gewonnen werden.[3]

Synthese von Diisopropylfluorphosphat

In der Augenmedizin wird DFP als Miotikum zur Therapie des Glaukoms (Grüner Star) verwendet. Bei biochemischen Tests dient es als Inhibitor der Acetylcholinesterase und von Serinproteasen[4]. Von einer tatsächlichen Verwendung von DFP im Kriegseinsatz ist nicht bekannt.

Biologische Bedeutung

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Diisopropylfluorphosphat verhindert den Abbau des Neurotransmitters Acetylcholin durch eine irreversible (nicht umkehrbare) Reaktion im aktiven Zentrum des Enzyms Acetylcholinesterase. Es entsteht eine Verbindung zwischen dem Hemmstoff Diisopropylfluorphosphat und dem Enzym Acetylcholinesterase. Die darauf folgende Dauererregung (Dauerdepolarisation) der Synapsen durch Acetylcholin in den betroffenen Nervenzellen führt zu starken Krämpfen und Tod. Acetylcholin wirkt als Transmittersubstanz bei der Erregung im parasympathischen (vegetativen) Nervensystem und an den neuromuskulären Synapsen. Die Wirkung von Diisopropylfluorphosphat ist dadurch gegeben, dass es sich mit Serinseitenketten im aktiven Zentrum zahlreicher Enzyme kovalent verbindet.

Sicherheitshinweise

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Diisopropylfluorphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Isofluorphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. April 2014.
  3. Patent US2409039: Halogenated compounds and process for making same. Angemeldet am 28. Januar 1944, veröffentlicht am 8. Oktober 1946, Anmelder: Monsanto, Erfinder: Edgar E Hardy, Gennady M Kosolapoff.
  4. Rufus O. Okotore: Essentials of Enzymology. Xlibris Corporation, 2015, ISBN 978-1-503-52722-5, S. 164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).