Urapidil

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Strukturformel
Strukturformel von Urapidil
Allgemeines
Freiname Urapidil
Andere Namen

6-{3-[4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl]propyl}amino-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedion

Summenformel C20H29N5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 252-130-4
ECHA-InfoCard 100.047.377
PubChem 5639
ChemSpider 5437
DrugBank DB12661
Wikidata Q418922
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C02CA06

Wirkstoffklasse

Antihypertensiva

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 387,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

156–158 °C[1]

Löslichkeit

Wasser: 157 mg·l−1 bei 25 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

520 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Urapidil ist ein Antihypertensivum (blutdrucksenkendes Mittel) aus der Gruppe der α1-Adrenozeptor-Antagonisten, wirkt vor allem auf Arterien gefäßerweiternd (vasodilatierend) und wird vor allem bei akuten Blutdruckerhöhungen eingesetzt.

Klinische Angaben

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Urapidil (intravenös) ist bei der hypertensiven Krise in über die Vene verabreichten Dosierungen bei Erwachsenen von 10 bis 50 mg und mehr[3] eine Alternative zu Calciumantagonisten und Nitraten. Peroral kann es in der Kombinationstherapie der arteriellen Hypertonie eingesetzt werden.

Als Nebenwirkungen werden häufig (1–10 %) Übelkeit, Kopfschmerz und Schwindel, selten (< 1 %) Arrhythmien, Müdigkeit und Schweißausbrüche beobachtet.

Kontraindikationen

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Während der Schwangerschaft und der Stillzeit ist Urapidil kontraindiziert.[4]

Urapidil wirkt mit allen blutdrucksenkenden Mitteln additiv, was zu einer hypotonen Kreislaufsituation (überstarke Blutdrucksenkung) führen kann. Die Wirkung wird auch durch Alkoholkonsum verstärkt. Bei der gleichzeitigen Gabe des Antihistaminikums Cimetidin kann der Urapidil-Serumspiegel bis zu 15 % erhöht sein.

Pharmakologische Eigenschaften

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Pharmakodynamik

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Urapidil vermittelt über eine Blockade von peripheren, postsynaptischen α1-Rezeptoren eine Abnahme des Gefäßwiderstandes und damit eine Senkung des systolischen und diastolischen Blutdrucks. Darüber hinaus stimuliert es zentrale Serotoninrezeptoren vom Typ 5-HT1A, wodurch eine Gegenreaktion (Reflextachykardie) des sympathischen Nervensystems verhindert wird.

Pharmakokinetik

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Nach der intravenösen Anwendung tritt ein zweiphasiger Verlauf der Konzentration im Serum auf, der initial durch Verteilungsvorgänge und in der zweiten Phase durch Elimination bedingt ist. Die Metabolisierung geschieht hauptsächlich in der Leber, wobei vor allem unwirksame Metaboliten entstehen. Die Ausscheidung erfolgt zu etwa 70 % über die Niere, der Rest fäkal. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 2,7 Stunden, bei Leber- und Nierenerkrankungen wesentlich länger, weshalb in diesem Fall eine Dosisreduktion notwendig ist. Urapidil durchdringt die Blut-Hirn-Schranke und ist plazentagängig.

Monopräparate (etwa als Urapidilhydrochlorid): Ebrantil (D, A, CH), Hypotrit (A), Eupressyl (F), Tachyben (A), Mediatensyl (F) sowie Generika (D).

  • Karow, Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 14. Auflage 2005. Eigenverlag.
  • Gebrauchs- und Fachinformation Ebrantil®, Altana Pharma, 2002.

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Urapidil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  2. a b Datenblatt Urapidil hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  3. Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/ Heidelberg/ New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 69.
  4. Fachinformation Ebrantil®. Juni 2009.