Ergometrin

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname Ergometrin
Andere Namen
  • Ergonovin
  • Ergobasin
  • (6aR,9R)-N-((S)-1-Hydroxypropan-2-yl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo-[4,3-fg]chinolin-9-carboxamid
  • Lysergsäure-β-propanolamid
Summenformel C19H23N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-485-0
ECHA-InfoCard 100.000.441
PubChem 443884
ChemSpider 391970
DrugBank DB01253
Wikidata Q424508
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G02AB03

Eigenschaften
Molare Masse 325,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

162 °C[1]

pKS-Wert

6,8 (bei 20 °C)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in kurzkettigen Alkoholen, Essigsäureethylester, Aceton; besser löslich in Wasser als die Peptidalkaloide; schwer löslich in Chloroform[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311[3]
Toxikologische Daten

144 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ergometrin, auch Ergonovin oder Ergobasin genannt, ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Mutterkornalkaloide.

Ergometrin ist eines der Hauptalkaloide, das von dem Mutterkornpilz Claviceps purpurea sowie weiteren Vertretern der Familie der Clavicipitaceae produziert wird und kann darüber hinaus auch in verschiedenen Windengewächsen nachgewiesen werden.

Roggenähre mit Mutterkorn
Himmelblaue Prunkwinde

Seine Isolierung aus dem Mutterkorn wurde erstmals 1935 von Arthur Stoll beschrieben.[4]

Dieses Alkaloid wird in der Geburtshilfe auf Grund seiner Gebärmutter kontrahierenden Wirkung eingesetzt. Auf Grund der Gefahr von Dauerkontraktionen ist seine Anwendung auf Nachgeburtsperiode zur Lösung der Plazenta, zur Stillung von Blutungen nach Lösung der Plazenta und zur Rückbildung der Gebärmutter im Wochenbett beschränkt. Wenngleich Ergometrin in der WHO-Liste der unverzichtbaren Arzneimittel aufgezählt ist,[5] spielt diese Substanz, im Gegensatz zu seinem Abkömmling Methylergometrin, in der westlichen Welt keine therapeutische Rolle mehr.

Einzelnachweise

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  1. a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.
  2. a b Eintrag zu Ergometrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. a b Datenblatt Ergonovine maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).
  4. Stoll A: The new ergot alkaloid. In: Science. Band 82, S. 415–417.
  5. WHO Model Lists of Essential Medicines. 21. Auflage. WHO, 2019.