Vinylamin

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Strukturformel
Strukturformel von Vinylamin
Allgemeines
Name Vinylamin
Andere Namen
  • Aminoethen
  • Aminoethylen
  • Ethenamin (IUPAC)
Summenformel C2H5N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 593-67-9
EG-Nummer 209-802-7
ECHA-InfoCard 100.008.913
PubChem 11642
Wikidata Q910511
Eigenschaften
Molare Masse 43,07 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vinylamin, auch als Aminoethen, Aminoethylen oder Ethenamin bezeichnet, ist ein Amin mit der chemischen Formel C2H5N beziehungsweise H2C=CH–NH2.

Herstellung und Eigenschaften

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Imin-Enamin-Tautomerie von Vinylamin

Vinylamin existiert als Tautomer von Ethylidenimin. Beide Tautomere, das Enamin Vinylamin sowie das entsprechende Imin Ethylidenimin, sind instabil. Ethylidenimin lässt sich beispielsweise als Umlagerungs- beziehungsweise Zersetzungsprodukt von Aziridin oder 2,4,6-Trimethyl-[1,3,5]triazin, kurzzeitig in der Gasphase synthetisieren.[2]

Vinylamin ist das theoretische Basismonomer von Polyvinylamin (PVAm). Die Synthese von PVAm erfolgt jedoch über die Polymerisation von N-Vinylformamid mit anschließender Hydrolyse, da Vinylamin selbst nicht zugänglich ist.

Einzelnachweise

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  1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vinylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Juli 2019.
  2. I. Stolkin, T.-K. Ha, Hs.H. Günthard: N-methylmethyleneimine and ethylideneimine: Gas- and matrix-infrared spectra, AB initio calculations and thermodynamic properties. In: Chemical Physics. Band 21, Nr. 3, Mai 1977, S. 327–347, doi:10.1016/0301-0104(77)85189-6.