Fenton-Reaktion

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Die Fenton-Reaktion ist eine durch Eisensalze katalysierte Oxidation organischer Substrate mit Wasserstoffperoxid in saurem Medium. Sie wurde Ende des 19. Jahrhunderts von Henry John Horstman Fenton (1854–1929) entdeckt.

Fenton-ähnliche Reaktionen können auch unter Beteiligung anderer niedervalenter Metallkomplexe wie Cu(II), Ti(III), Cr(II) oder Co(II) stattfinden. Die Fenton-Reaktion wird in biologischen Systemen als eine wesentliche Quelle reaktiver Sauerstoffspezies (reactive oxygen species, ROS) in der Zelle gesehen, die zu oxidativem Stress führen.[1]

Bis heute ist weder die eigentlich reaktive Spezies noch der Mechanismus eindeutig geklärt und ein immer wiederkehrendes Thema in vielen Veröffentlichungen und Übersichtsartikeln. Bisherige Ergebnisse legen die Bildung eines Metall-H2O2-Adduktes nahe.

LFeII(sol) + H2O2 → LFeII(H2O2) + sol

Abhängig von den gewählten Bedingungen reagiert das Addukt weiter:

LFeII(H2O2) → LFeIII + ·OH + OH

LFeII(H2O2) → LFeIV=O + H2O

LFeII(H2O2) + RH → LFeIII + ·R + OH + H2O

Fentons Reagenz

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Als Fentons Reagenz wird eine schwefelsaure Mischung aus einem Eisensalz, meist Eisen(II)-sulfat FeSO4, und Wasserstoffperoxid bezeichnet, die im Allgemeinen vorgelegt wird, bevor man das zu oxidierende Edukt zugibt. Mit dieser Mischung ist die Durchführung der Fenton-Reaktion möglich. Das Redoxpotential der in diesem Reagenz freigesetzten Hydroxylradikale liegt nur knapp unter den Werten für Fluor.

Auch großtechnisch findet die Fenton-Reaktion und die Herstellung von Fentons Reagenz Anwendung, es dient neben synthetischen Anwendungen als sehr starkes Oxidationsmittel beispielsweise zur Aufarbeitung von Abwässern und Sickerwässern aus Deponien.

  • H. J. H. Fenton: On a new reaction of tartaric acid. In: Chem News. Band 33, 1876, S. 190.
  • H. J. H. Fenton: Oxidation of tartaric acid in presence of iron. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Band 65, 1894, S. 899–910, doi:10.1039/CT8946500899.

Einzelnachweise

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  1. Marian Valko, Klaudia Jomova, Christopher J. Rhodes, Kamil Kuča, Kamil Musílek: Redox- and non-redox-metal-induced formation of free radicals and their role in human disease. In: Archives of Toxicology. Band 90, Nr. 1, Januar 2016, ISSN 0340-5761, S. 1–37, doi:10.1007/s00204-015-1579-5.