Fluortoluole

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Die Fluortoluole (genauer Monofluortoluole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7F.

Fluortoluole
Name 2-Fluortoluol 3-Fluortoluol 4-Fluortoluol
Andere Namen o-Fluortoluol m-Fluortoluol p-Fluortoluol
Strukturformel Struktur von 2-Fluortoluol Struktur von 3-Fluortoluol Struktur von 4-Fluortoluol
CAS-Nummer 95-52-3 352-70-5 352-32-9
PubChem 7241 9606 9603
Summenformel C7H7F
Molare Masse 110,13 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −62 °C[1] −88 °C[2] −57 °C[3]
Siedepunkt 114 °C[1] 116 °C[2] 117 °C[3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 225​‐​335 225 225​‐​315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210​‐​240​‐​403+233 210​‐​370​‐​378​‐​403+235 210​‐​337+313​‐​304+340​‐​312​‐​280​‐​332+313

Das 4-Fluortoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Einführung des Fluoratoms ändert die Siedepunkte im Vergleich zum Toluol (111 °C[4]) nur wenig.

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu 2-Fluortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Eintrag zu 3-Fluortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Eintrag zu 4-Fluortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu Toluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)