Lolović war bereits ab 2001 im Skiweltcup aktiv, konnte sich jedoch jahrelang nicht für den zweiten Durchgang eines Weltcup-Slaloms bzw. Riesenslaloms qualifizieren und erhielt somit keine Weltcup-Punkte. Daher stammt ihr erstes Weltcup-Resultat auch aus einem Super-G (25. Februar 2005 in San Sicario). Zwei Tage später gewann sie mit Platz 22 in der Superkombination ihre ersten Weltcuppunkte. Ab der Saison 2006/07 erreichte Lolović auch in ihren Spezialdisziplinen regelmäßig die Entscheidung. Platz 14 im Slalom von Aspen vom 29. November 2009 ist ihr bestes Weltcup-Ergebnis.
Außer im Weltcup ist Jelena Lolović auch bei anderen Skirennen präsent. So gewann sie zahlreiche FIS-Rennen und erreichte einen Podestplatz im Europacup. Bei der Universiade 2005 in Innsbruck gewann die Studentin eine Gold- und zwei Silbermedaillen (plus eine Bronzemedaille bei der Universiade 2003).