2-Cyanacrylsäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Cyanacrylsäuremethylester
Allgemeines
Name 2-Cyanacrylsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylcyanacrylat
  • MCA
  • 2-Cyan-2-propensäuremethylester
Summenformel C5H5NO2
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 137-05-3
EG-Nummer 205-275-2
ECHA-InfoCard 100.004.796
PubChem 8711
ChemSpider 8387
Wikidata Q209367
Eigenschaften
Molare Masse 111,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,1 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−40 °C[2]

Siedepunkt

47–49 °C (2,4 hPa)[1]

Dampfdruck

0,27 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (polymerisiert)[1]

Brechungsindex

1,4430[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312​‐​321​‐​332+313​‐​337+313​‐​362​‐​403+233​‐​405[5]
MAK

9,2 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Cyanacrylsäuremethylester, auch Methylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Methylesters der Acrylsäure und gehört damit zur Gruppe der Cyanacrylate.

Chemische Eigenschaften

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2-Cyanacrylsäuremethylester ist eine farblose, wenig viskose Flüssigkeit.[6] Es polymerisiert schnell bei normalen Umgebungsbedingungen ohne Zusatz von weiteren Komponenten oder Zuführung von Energie.[7]

2-Cyanacrylsäuremethylester kann durch Umsetzung von Cyanessigsäuremethylester mit Formaldehyd in einer Knoevenagel-Kondensation hergestellt werden. Dabei entsteht zunächst ein Polymer, das durch Erhitzung auf eine Temperatur zwischen 140 °C und 260 °C wieder in die Monomere zerlegt werden kann.[7]

Die Verbindung wurde zuerst durch Forscher der Firma Eastman Kodak in den 1930/40er-Jahren untersucht und 1956 patentiert.[8] Der erste kommerzielle Sekundenkleber (1958) basierte ebenfalls auf 2-Cyanacrylsäuremethylester. Heutzutage ist der Ethylester, 2-Cyanacrylsäureethylester, bei weitem der wichtigste Vertreter, während die Bedeutung des Methylesters nachlässt.[7]

Commons: 2-Cyanacrylsäuremethylester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Methyl-2-cyanacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b International Chemical Safety Card (ICSC) für Methyl-2-cyanoacrylate bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 26. Dezember 2017.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.
  4. Eintrag zu Mecrilate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Sicherheitsdatenblatt Cyanolit 402. (PDF; 81 kB) panacol, 5. Oktober 2009, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 4. März 2016; abgerufen am 12. August 2011.
  6. William F. Thomsen: Cyanoacrylate Adhesives. In: Adhesives in Manufacturing. 1. Auflage. Routledge, 2018, ISBN 978-1-315-13669-1, S. 305–323, doi:10.1201/9781315136691-12.
  7. a b c H. W. Coover, D. W. Dreifus, J. T. O’Connor: Cyanoacrylate Adhesives. In: Handbook of Adhesives. Springer US, Boston, MA 1990, ISBN 978-1-4612-8019-4, S. 463–477, doi:10.1007/978-1-4613-0671-9_27.
  8. www.reciprocalnet.org (Memento vom 28. September 2006 im Internet Archive).