Millon-Reaktion

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Die Millon-Reaktion (auch Millon-Probe) ist eine Nachweisreaktion für Proteine, die für die Aminosäure Tyrosin spezifisch ist. Sie wurde benannt nach dem französischen Chemiker Eugène Millon.[1]

Als Nachweisreagenz dient eine Lösung von Quecksilber(I)-nitrat (HgNO3) in Salpetriger Säure (HNO2). Mit Proteinen bildet sie einen ziegelroten Quecksilber-Protein-Komplex.

Die Millon-Reaktion ist eine gruppenspezifische Nachweisreaktion: Sie funktioniert mit allen Verbindungen, die eine Phenol-Gruppe mit freier ortho-Position besitzen. Diese ortho-Position wird zunächst durch Salpetrige Säure nitrosiert, wodurch am aromatischen Ring in direkter Nachbarschaft eine Hydroxygruppe und eine Nitrosylgruppe entstehen, die stabilisiert sind. Zwei solcher Moleküle können ein Hg2+-Ion komplexieren; der entstehende Komplex hat eine ziegelrote Färbung:[2]

Millon-Reaktion zum spezifischen Nachweis para-substituierter Phenole (beispielsweise Nachweis von Tyrosin)
Millon-Reaktion zum spezifischen Nachweis para-substituierter Phenole (beispielsweise Nachweis von Tyrosin)

Von den natürlich vorkommenden Aminosäuren besitzt nur Tyrosin eine derart reaktionsfähige Struktur; die Reaktion kann auch zum Nachweis von Phenol oder Thymol verwendet werden.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu Millon-Reaktion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Januar 2012.
  2. Paul Elsinghorst: Farbreaktionen. (PDF; 367 kB) S. 19.