1,5-Dihydroxynaphthalin

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Strukturformel
Strukturformel von 1,5-Dihydroxynaphthalin
Allgemeines
Name 1,5-Dihydroxynaphthalin
Andere Namen
  • Naphthalin-1,5-diol
  • 1,5-Naphthalindiol
  • Azurol
  • 1,5-NAPHTHALENEDIOL (INCI)[1]
Summenformel C10H8O2
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83-56-7
EG-Nummer 201-487-4
ECHA-InfoCard 100.001.353
PubChem 6749
ChemSpider 6492
Wikidata Q19842073
Eigenschaften
Molare Masse 160,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Schmelzpunkt

250 °C (Zersetzung)[4]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​319​‐​411
P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,5-Dihydroxynaphthalin (abgeleitet von Naphthalin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalindiole.

Gewinnung und Darstellung

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1,5-Dihydroxynaphthalin kann durch alkalische Hydrolyse des Dinatriumsalzes von Naphthalin-1,5-disulfonsäure bei Temperaturen von 270 bis 290 °C und bei 14 bis 20 bar gewonnen werden.[5]

1,5-Dihydroxynaphthalin ist ein brennbarer schwer entzündbarer Feststoff mit schwachem Geruch. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 250 °C.[3] Aus wässrigem Methylglycol kristallisiert 1,5-Dihydroxynaphthalin in farblosen Nadeln. Die Verbindung ist sublimierbar, leicht löslich in Diethylether und Aceton, jedoch schwerlöslich in Wasser und Kohlenwasserstoffen.[2]

1,5-Dihydroxynaphthalin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen, Pharmazeutika und für Fotochemikalien verwendet.[6]

Beispielsweise erhält man durch Umsetzung von 1,5-Dihydroxynaphthalin als Kupplungskomponente mit diazotierter 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure den Beizenfarbstoff C.I. Mordant Black 9.[2]


C.I. Mordant Black 9 (freie Säure)

Die Reaktion von 1,5-Dihydroxynaphthalin mit Peressigsäure im Überschuss liefert ein Gemisch aus Juglon und 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon.[7]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu 1,5-NAPHTHALENEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. März 2022.
  2. a b c Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 32. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 681, doi:10.1002/14356007.a17_009.
  3. a b c d e Eintrag zu Naphthalin-1,5-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. W.L.F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2009, ISBN 978-0-08-087824-9, S. 278 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Patent DE3840618C1: Verfahren zur Herstellung von 1,5-Dihydroxy- und 1,5-Diamino-naphtalin. Angemeldet am 2. Dezember 1988, veröffentlicht am 15. März 1990, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Horst Behre et al.
  6. Datenblatt 1,5-Dihydroxynaphthalene, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Dezember 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
  7. Christoph Grundmann: A New Synthesis of Juglone. In: Synthesis. Band 1977, Nr. 9, September 1977, S. 644–645, doi:10.1055/s-1977-24517.