2-Chlorphenol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlorphenol
Allgemeines
Name 2-Chlorphenol
Andere Namen
  • 2-CP
  • ortho-Chlorphenol
  • o-Chlorphenol
  • 2-Monochlorphenol
  • 2-MCP
  • 2-Hydroxychlorbenzol
Summenformel C6H5ClO
Kurzbeschreibung

unangenehm iodoformartig riechende, brennbare Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-57-8
EG-Nummer 202-433-2
ECHA-InfoCard 100.002.213
PubChem 7245
ChemSpider 13837686
DrugBank DB03110
Wikidata Q176486
Eigenschaften
Molare Masse 128,56 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,23 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

7 °C[2]

Siedepunkt

174 °C[2]

Dampfdruck

230 Pa (20 °C)[2]

pKS-Wert

9,11[3]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (28,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,5524 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​314​‐​411
P: 273​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

40 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlorphenol ist eine unangenehm, ähnlich wie Iodoform riechende, gesundheitsschädliche Flüssigkeit, die zur Stoffgruppe der Chlorphenole gehört. Sie wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt. Die Verbindung taucht als Schadstoff im Grundwasser auf.

2-Chlorphenol ist eine farblose Flüssigkeit, die oft durch Verunreinigungen gelblich bis braun gefärbt ist. Die Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser und schwer entzündlich: Die Zündtemperatur liegt bei 550 °C.[2]

Es kann durch die Chlorierung von Phenol in einem inerten Lösungsmittel, wie etwa Tetrachlormethan, hergestellt werden. Dabei entstehen jedoch auch bei der Verwendung von äquimolaren Mengen Chlors, 4-Chlorphenol und höhere chlorierte Phenole, als Nebenprodukte.[6]

2-Chlorphenol wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und höher chlorierter Chlorphenole eingesetzt.[7]

Sicherheitshinweise

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Die Substanz zersetzt sich bei höheren Temperaturen zu Chlorwasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid. 2-Chlorphenol reizt Augen, Atemwege und Haut; bei hohen Konzentrationen kann eine ätzende Wirkung eintreten. Die Toxizität äußert sich vor allem in Störungen des Zentralnervensystems.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu Chlorphenole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Fieser und Fieser: Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25075-1.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-110.
  5. Eintrag zu 2-chlorophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Patent DE3318791A1: Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorphenol. Angemeldet am 24. Mai 1983, veröffentlicht am 1. Dezember 1983, Anmelder: Ciba Geigy AG, Erfinder: Dr. Istvan Szekely.
  7. Analytes – 2-chlorophenol. In: chromatography-online.org. Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 6. Februar 2016; abgerufen am 5. Februar 2016.