Picolinsäure

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Strukturformel
Struktur von Picolinsäure
Allgemeines
Name Picolinsäure
Andere Namen

Pyridin-2-carbonsäure

Summenformel C6H5NO2
Kurzbeschreibung

farbloses, geruchloses kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-98-6
EG-Nummer 202-719-7
ECHA-InfoCard 100.002.472
PubChem 1018
ChemSpider 993
Wikidata Q416682
Eigenschaften
Molare Masse 123,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

134–137 °C[1]

Löslichkeit

887 g·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​318
P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Carboxygruppe (–COOH) substituiert ist. Sie gehört mit den anderen beiden isomeren Nicotinsäure und Isonicotinsäure zur Stoffgruppe der Pyridincarbonsäuren mit der Summenformel C6H5NO2.

Durch Oxidation, z. B. mittels Kaliumpermanganat (KMnO4), entsteht aus 2-Picolin die Picolinsäure.[2][3]

Oxidation von 2-Picolin
Oxidation von 2-Picolin

Verwandte Verbindungen

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Von der Picolinsäure leitet sich namentlich die Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ab, die in unmittelbarer Nachbarschaft zum Stickstoffatom des Pyridins zwei Carboxygruppen trägt.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Picolinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002; doi:10.1002/14356007.a22_399.
  3. Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 494.