Quizalofop-Herbizide

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Enantiomere von Quizalofop

Quizalofop ist der Name verschiedener chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionsäure-Herbizide. Strukturell handelt es sich um Derivate der Phenoxyessigsäure und des Chinoxalins.[1]

Quizalofop selbst liegt als freie Säure vor, die über ein Chiralitätszentrum verfügt und daher in zwei spiegelbildlichen Formen (Enantiomere) vorliegen kann, dem (R)- und dem (S)-Isomer. Wirksamer ist das (R)-Isomer, es wird im Namen durch den Zusatz „-P“ gekennzeichnet, beispielsweise Quizalofop-P.

Weitere Verbindungen ergeben sich durch die Veresterung der Carboxygruppe mit verschiedenen Alkoholen (z. B. Methanol oder Ethanol).

Quizalofop-Herbizide
Name Quizalofop Quizalofop-P Quizalofop-methyl Quizalofop-ethyl Quizalofop-P-ethyl Quizalofop-tefuryl Quizalofop-P-tefuryl Propaquizafop
Strukturbeschreibung freie Säure, Racemat (R)-Isomer von Quizalofop Methylester von racemischem Quizalofop Ethylester von racemischem Quizalofop (R)-Isomer von Quizalofop-ethyl Tetrahydrofurfurylester von racemischem Quizalofop (R)-Isomer von Quizalofop-tefuryl 2-Isopropylidenamino-oxyethylester von racemischem Quizalofop
CAS-Nummer 76578-12-6 94051-08-8 76578-13-7 76578-14-8 100646-51-3 119738-06-6 200509-41-7 111479-05-1
EG-Nummer 616-350-8 618-997-1 616-351-3 600-119-3 414-200-4
601-628-3
682-785-5 601-099-9
ECHA-Infocard 100.114.382 100.116.160 100.116.160 100.132.447 100.101.332
100.123.210
100.207.910 100.121.415
PubChem 178795 5484172 187101 53518 1617113 86175 14601092 16213016
Wikidata Q2123552 Q27287217 Q27276154 Q27155607 Q27252886 Q27155663 Q53947435 Q27155700

Die Quizalofop-Verbindungen werden als Nachauflauf-Herbizide verwendet.

Zulassungsstatus

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Quizalofop war in Deutschland zwischen 1986 und 1996 als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[2] Heute ist es in den Staaten der Europäischen Union kein zugelassener Wirkstoff mehr.[3]

Quizalofop-P ist in Deutschland seit 1994 zugelassen.[2] Es ist in Deutschland in Pflanzenschutzmitteln als Wirkstoff enthalten, nicht jedoch in der Schweiz und Österreich.[4]

Quizalofop-ethyl ist in den Staaten der EU und in der Schweiz nicht als Wirkstoff zugelassen.[5]

Quizalofop-P-ethyl wurde mit Wirkung zum 1. Dezember 2009 für Anwendungen als Herbizid in der EU zugelassen. Pflanzenschutzmittel mit Quizalofop-P befinden sich in Deutschland, Österreich und der Schweiz im Handel.[6]

Quizalofop-P-tefuryl[7] wurde mit Wirkung zum 1. Dezember 2009 für Anwendungen als Herbizid in der EU zugelassen. Pflanzenschutzmittel mit Quizalofop-P befinden sich in Österreich im Handel, nicht aber in Deutschland und der Schweiz.[8]

Propaquizafop wurde mit Wirkung vom 1. Dezember 2009 in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Agil, Shogun) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise

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  1. Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop in der EU-Pestiziddatenbank, abgerufen am 23. Februar 2018.
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2018.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Mai 2018.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P-ethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Quizalofop-P-Ethyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.
  7. Eintrag zu (±)-Tetrahydrofurfuryl-(R)-2-(4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy)-phenyloxy)propanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P-tefuryl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Quizalofop-P-tefuryl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. März 2023.
  9. Richtlinie der Kommission 2009/37/EG vom 23. April 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlormequat, Kupferverbindungen, Propaquizafop, Quizalofop-P, Teflubenzuron und Zeta-Cypermethrin (PDF).
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propaquizafop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Propaquizafop“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Mai 2018.