Ölsäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Ölsäuremethylester
Allgemeines
Name Ölsäuremethylester
Andere Namen
  • cis-Octadec-9-ensäuremethylester
  • Methyloleat
  • Oleinsäuremethylester
  • cis-9-Octadecensäuremethylester
  • METHYL OLEATE (INCI)[1]
Summenformel C19H36O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 203-992-5
ECHA-InfoCard 100.003.629
PubChem 5364509
ChemSpider 4516661
Wikidata Q27103186
Eigenschaften
Molare Masse 296,49 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,87 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−20 °C[2]

Siedepunkt

202–210 °C (20 hPa)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • mischbar mit Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex

1,452 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ölsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettsäureester, genauer der Ester der Ölsäure.

Ölsäuremethylester ist einer der Bestandteile von Biodiesel.[6]

Gewinnung und Darstellung

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Ölsäuremethylester ist eines der Produkte der Umesterung von Triolein mit Methanol in Gegenwart von Kaliumcarbonat.[7] Sie kann auch durch Veresterung von Ölsäure gewonnen werden.[8]

Ölsäuremethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, lichtempfindliche, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Der Flammpunkt liegt bei 113 °C.[2]

Ölsäuremethylester wurde verwendet, um das katalytische Potenzial von Molybdän(VI)-oxid/Bipyridindicarboxylat-Hybridmaterial zu untersuchen.[4] Es wird auch als chromatographischer Referenzstandard in der biochemischen Forschung eingesetzt und dient als Zwischenprodukt[9][10] für Waschmittel, Emulgatoren, Netzmittel, Stabilisatoren, Textilbehandlungen, Weichmacher zum Vervielfältigen von Druckfarben, Gummi und Wachsen. Es findet auch Anwendung für Schmierstoffe und Schmierstoffadditive.[11]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu METHYL OLEATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Januar 2021.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Ölsäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Datenblatt Methyl oleate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF).
  5. a b Datenblatt Methyloleat bei Merck, abgerufen am 3. Januar 2019.
  6. Kerem Bay: Biodiesel hoch siedendes Absorbens für die Abluftreinigung. Cuvillier Verlag, 2007, ISBN 978-3-86727-471-5, S. 113 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Datenblatt Methyl oleate, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF).
  8. Eintrag zu Methyl oleate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Januar 2019.
  9. Arno Behr, Thomas Seidensticker: Einführung in die Chemie nachwachsender Rohstoffe Vorkommen, Konversion, Verwendung. Springer-Verlag, 2017, ISBN 978-3-662-55255-1, S. 71 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Sonja Rothstock: Isomerisierung und isomerisierende Hydroformylierung von Fettstoffen. Cuvillier Verlag, 2008, ISBN 978-3-86727-645-0, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Datenblatt Methyl oleate, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).