1,1,1-Trifluoraceton

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Strukturformel
Strukturformel von 1,1,1-Trifluoraceton
Allgemeines
Name 1,1,1-Trifluoraceton
Andere Namen
  • Trifluoraceton
  • Methyl(trifluormethyl)keton
  • Abkürzung: TFK
  • 3,3,3-Trifluoraceton
  • 1,1,1-Trifluor-2-propanon
Summenformel C3H3F3O
Kurzbeschreibung

farblose, klare Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 421-50-1
EG-Nummer 207-005-9
ECHA-InfoCard 100.006.370
PubChem 9871
Wikidata Q18611652
Eigenschaften
Molare Masse 112,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,252 g·cm−3[1]

Siedepunkt

22 °C[1]

Dampfdruck

13,62 psi (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,1,1-Trifluoraceton ist ein fluoriertes Derivat des Acetons mit der Summenformel C3H3F3O. Im Gegensatz zu Fluoraceton besitzt die Verbindung drei Fluoratome. Es handelt sich hierbei um eine farblose Flüssigkeit.

Bei Zimmertemperatur ist 1,1,1-Trifluoraceton eine farblose Flüssigkeit. Im Gegensatz zu Fluoraceton geht die Verbindung schon ab 22 °C in den gasförmigen und ab −78 °C in den festen Zustand über. 1,1,1-Trifluoraceton ist aufgrund seines niedrigen Siedepunktes hochentzündlich, die Verbindung besitzt einen Flammpunkt von −30 °C. Die Dämpfe von 1,1,1-Trifluoraceton können oberhalb des Flammpunktes mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

1,1,1-Trifluoraceton kann in der Oppenauer-Oxidation als Oxidationsmittel benutzt werden, wobei man gezielt Hydroxygruppen sekundärer Alkohole in Gegenwart von Hydroxygruppen primärer Alkohole oxidieren kann.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt 1,1,1-Trifluoroacetone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. November 2014 (PDF).
  2. Rossella Mello, Jaime Martínez-Ferrer, Gregorio Asensio, María Elena González-Núñez: Oppenauer Oxidation of Secondary Alcohols with 1,1,1-Trifluoroacetone as Hydride Acceptor. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 72, Nr. 24, 1. November 2007, S. 9376–9378, doi:10.1021/jo7016422.