1,2-Diazetidine

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1,2-Diazetidine
1,2-Diazetidine
1,2-Diazetidine (allgemeine Formel)
Azetidin
1,2-Diazetidin (Grundkörper)
1,2-Diazetidin-3-one
1,2-Diazetidin-3-one
(allgemeine Formel)
1,2-Diazetidin-3-on
1,2-Diazetidin-3-on (Grundkörper)

1,2-Diazetidine sind gesättigte heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Vierring, bestehend aus zwei benachbarten Stickstoffatom und zwei Kohlenstoffatomen, enthalten. Der unsubstituierte Grundkörper, das 1,2-Diazetidin hat die Summenformel C2H6N2 und konnte bisher noch nicht isoliert werden. Allerdings sind etliche Derivate des 1,2-Diazetidins bekannt.[1]

Herstellung substituierter 1,2-Diazetidine

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Bei der [2+2]-Cycloaddition eines elektronenreichen Alkens (z. B. eines Enolethers oder eines Enamins) mit einer Azo-Verbindung entsteht das 1,2-Diazetidin-Derivat 1:[1]

1,2-Diazetidin-Derivat-Synthese A
1,2-Diazetidin-Derivat-Synthese A

Herstellung substituierter 1,2-Diazetidin-3-one

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Die Cycloaddition eines Ketens an eine Azo-Verbindung führt zu dem 1,2-Diazetidin-3-on 2:[1]

1,2-Diazetidin-3-on-Derivat-Synthese B
1,2-Diazetidin-3-on-Derivat-Synthese B

Ähnlich wie β-Lactame reagiert das 1,2-Diazetidin-3-on 2 mit Nucleophilen unter Ringöffnung, z. B. zu 3:

1,2-Diazetidin-3-on-Derivat-Ringöffnung
1,2-Diazetidin-3-on-Derivat-Ringöffnung

Einzelnachweise

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  1. a b c Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 58–59.