1,5-Naphthylendiamin

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Strukturformel
Strukturformel von 1,5-Naphthylendiamin
Allgemeines
Name 1,5-Naphthylendiamin
Andere Namen
  • 1,5-Diaminonaphthalin
  • Naphthalin-1,5-diamin
Summenformel C10H10N2
Kurzbeschreibung

dunkelgrauer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2243-62-1
EG-Nummer 218-817-8
ECHA-InfoCard 100.017.108
PubChem 16720
Wikidata Q2191535
Eigenschaften
Molare Masse 158,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,4 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

190 °C[1]

Siedepunkt

200–210 °C (bei 4 hPa)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​351​‐​410
P: 272​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​333+313[1]
Toxikologische Daten

634 mg·kg−1 (female) (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,5-Naphthylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Naphthalinderivate.

Gewinnung und Darstellung

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1,5-Naphthylendiamin kann durch Reduktion von 1,5-Dinitronaphthalin oder Ammonolyse von 1,5-Dihydroxynaphthalin gewonnen werden.[4]

1,5-Naphthylendiamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, luftempfindlicher, dunkelgrauer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]

1,5-Naphthylendiamin wird mit Phosgen zu 1,5-Naphthalindiisocyanat umgesetzt, das ein Rohstoff für Polyurethan-Elastomere ist.[5] Es ist ein wichtiger Rohstoff und Zwischenprodukt für die organische Synthese, Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffe.[6]

Sicherheitshinweise

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1,5-Naphthylendiamin ist aufgrund erhöhter Tumorinzidenzen bei Ratten und Mäusen als krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,5-Naphthylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 0-470-41081-7, S. 842 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu 1,5-Naphthylendiamin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag zu 1,5-Naphthylenediamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 28. Januar 2019.
  5. Datenblatt 1,5-Diaminonaphthalene, matrix substance for MALDI-MS, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2019 (PDF).
  6. Datenblatt 1,5-Diaminonaphthalene, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  7. MAK: 1,5-Naphthylendiamin, 2004