1,7-Dihydroxyanthrachinon

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Struktur von 1,7-Dihydroxyanthrachinon
Allgemeines
Name 1,7-Dihydroxyanthrachinon
Andere Namen
  • 1,7-Dihydroxy-9,10-anthracendion
  • 1,7-Dihydroxy-9,10-anthrachinon
Summenformel C14H8O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 569-08-4
PubChem 14886011
Wikidata Q43686410
Eigenschaften
Molare Masse 240,21 g·mol−1
Schmelzpunkt

292 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,7-Dihydroxyanthrachinon, auch unter dem Namen m-Dihydroxyanthrachinon[4] bekannt, ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Anthrachinone, genauer der Dihydroxyanthrachinone.

Man kann das 1,7-Dihydroxyanthrachinon aus dem Produkt (3) einer Diels-Alder-Reaktion, eines Diens (1) und einem Derivat von Juglon (2) in Benzol darstellen. Durch Hinzufügen konzentrierter Salzsäure in Chloroform und anschließend Ethanol erhält man eine Ausbeute von ungefähr 75–80 %.[1]

OAc = Acetoxygruppe

Durch die Reaktion eines Benzophenon-Derivats in einer Salzschmelze lässt sich ebenfalls das 1,7-Dihydroxyanthrachinon herstellen.[5]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b Brian Beagley, Anthony D. M. Curtis, Robin G. Pritchard, Richard J. Stoodley: Highly regio- and stereo-selective Diels–Alder reactions of 5-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone. In: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, S. 119–121, doi:10.1039/C39910000119.
  2. a b 2. Chlor-Dim. In: Ian Heilbron (Hrsg.): Dictionary of organic Compounds. Band 2. Eyre & Spottiswoode, Ltd, London 1965, ISBN 0-413-60700-3, S. 1050 (englisch).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Andre Wahl, F. W. Atack: The Manufacture Of Organic Dyestuffs. G. Bell and Sons, Limited, 1919, abgerufen am 26. Juni 2017 (englisch).
  5. Vanessa Gonnot, Cyril Antheaume, Marc Nicolas, Charles Mioskowski, Rachid Baati: Highly Selective Three-Step Synthesis of Rhein in Chloroaluminate Molten Salt: Preclusion of the Hayashi Rearrangement. In: European Journal of Organic Chemistry., 2009, S. 6205–6210, doi:10.1002/ejoc.200900960.