1-Brom-4-iodbenzol

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Brom-4-iodbenzol
Allgemeines
Name 1-Brom-4-iodbenzol
Andere Namen

4-Bromiodbenzol

Summenformel C6H4BrI
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 589-87-7
EG-Nummer 209-662-7
ECHA-InfoCard 100.008.785
PubChem 11522
ChemSpider 11038
Wikidata Q72457473
Eigenschaften
Molare Masse 282,904 g·mol−1
Schmelzpunkt

89–91 °C[1]

Siedepunkt

244,8 °C (760 mmHg)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​413
P: 261​‐​264​‐​271​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312​‐​362+364​‐​403+233​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Brom-4-iodbenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aromaten. Es ist eines der drei möglichen Bromiodbenzole; die anderen sind 1-Brom-2-iodbenzol und 1-Brom-3-iodbenzol.

Gewinnung und Darstellung

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1-Brom-4-iodbenzol wurde erstmals 1896 von Eugen Bamberger synthetisiert. Hierzu fing er p-Brombenzoldiazoniumionen mit Natriumhydrogencarbonat-Lösung in Form eines Oxids ab und ließ dieses von ihm selbst als Anhydrid bezeichnete Zwischenprodukt mit elementarem Iod reagieren (entsprechende Diazoanhydride sind auch von der Gomberg-Bachmann-Reaktion bekannt). Edukt war dabei p-Bromanilin. Zu Bemerken ist aber, dass solche als Anhydrid bezeichneten Zwischenprodukte schon durch Trocknung bei Raumtemperatur ohne weitere Einwirkung stärker detonieren, als Stickstofftrichlorid.[2] Gängiger ist die Synthese durch die Sandmeyer-Reaktion (ausgehend von demselben Edukt), wie erstmals von Arthur Hantzsch 1900 beschrieben.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt 1-Bromo-4-iodobenzene (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD9818, abgerufen am 18. Dezember 2022.
  2. E. Bamberger: Experimentalbeiträge zur Chemie der Diazoverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 29, Nr. 1, 1896, S. 446–473, doi:10.1002/cber.18960290191.
  3. A. Hantzsch: Untersuchungen über die Spaltung der Diazoniumsalze. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 33, Nr. 2, 1900, S. 2517–2541, doi:10.1002/cber.190003302193.