1-Ethyl-2-pyrrolidon

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Ethyl-2-pyrrolidon
Allgemeines
Name 1-Ethyl-2-pyrrolidon (IUPAC)
Andere Namen
  • 1-Ethylpyrrolidin-2-on
  • N-Ethyl-2-pyrrolidon
  • N-Ethyl-2-pyrrolidinon
  • NEP
  • Ethylpyrrolidon (mehrdeutig)
Summenformel C6H11NO
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2687-91-4
EG-Nummer 220-250-6
ECHA-InfoCard 100.018.409
PubChem 17595
ChemSpider 16635
Wikidata Q27279388
Eigenschaften
Molare Masse 113,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,9974 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< −75 °C[1]

Siedepunkt

212,5 °C[1]

Dampfdruck

0,18 hPa ( °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4650 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318​‐​360D
P: 201​‐​202​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
MAK

Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 9,4 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

1350 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Ethyl-2-pyrrolidon (auch N-Ethyl-2-pyrrolidon oder NEP) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Lactame.

Gewinnung und Darstellung

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1-Ethyl-2-pyrrolidon erhält man durch die Alkylierung von γ-Butyrolacton mit Ethylamin (MEA).[5]


Synthese von N-Ethyl-2-pyrrolidon durch Umsetzung von γ-Butyrolacton mit Monoethylamin

Neben vielen anderen Derivaten von 2-Pyrrolidon wurde auch 1-Ethyl-2-pyrrolidon in Zigarettenrauch nachgewiesen.[6]

Eigenschaften und Verwendung

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1-Ethyl-2-pyrrolidon ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die sowohl mit Wasser als auch mit den meisten organischen Lösungsmitteln vollständig mischbar ist.[1][7] Sie kann daher als hoch polares, aprotisches Lösungsmittel, Extraktionsmittel, Reinigungs- und Entfettungsmittel und Dispergiermittel verwendet werden.[8][7]

Da die anwendungstechnischen Daten vergleichbar mit denen von N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) sind, bei vermeintlich günstigeren toxikologischen Eigenschaften, wurde 1-Ethyl-2-pyrrolidon als Substitutionsprodukt für NMP eingesetzt. Weitergehende Untersuchungen zeigten jedoch, dass die schädlichen Wirkungen von NEP und NMP vergleichbar sind. 1-Ethyl-2-pyrrolidon ist in der 5. Änderungsverordnung zur CLP-Verordnung[9] gelistet und wird in die gleiche CMR-Kategorie wie NMP eingeordnet.[10]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 1-Ethyl-2-pyrrolidon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 91 °C, Zündtemperatur 245 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 1-Ethyl-2-pyrrolidon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1-Ethyl-2-pyrrolidinone, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. April 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. Eintrag zu 1-ethylpyrrolidin-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2687-91-4 bzw. Ethylpyrrolidon), abgerufen am 6. April 2023.
  5. Patent EP2019821B1: Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von N-Ethyl-2-Pyrrolidon (NEP). Angemeldet am 10. Mai 2007, veröffentlicht am 9. Dezember 2009, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Helmut Schmidtke, Ralph Versch, Silke Simon, Karl Ott, Ronald Drews, Stephanie Mollner.
  6. Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 2033 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. a b Patentanmeldung WO2005090447A2: Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon. Angemeldet am 14. März 2005, veröffentlicht am 29. September 2005, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Karl Ott et al.
  8. Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Information Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 371 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Verordnung (EU) Nr. 944/2013
  10. Birgit Stöffler: Substitution von Gefahrstoffen. Gefährliche Stoffe und Verfahren ersetzen - TRGS 600 umsetzen. ecomed Sicherheit, 2014, ISBN 978-3-609-69181-7, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).