1-Octanthiol

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Octanthiol
Allgemeines
Name 1-Octanthiol
Andere Namen
  • Octylmercaptan
  • Octan-1-thiol
Summenformel C8H18S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-88-6
EG-Nummer 203-918-1
ECHA-InfoCard 100.003.562
PubChem 8144
ChemSpider 7852
Wikidata Q11883826
Eigenschaften
Molare Masse 146,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,84 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−49 °C[1]

Siedepunkt

197–200 °C[1]

Dampfdruck

0,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (5,7 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex

1,452 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten

2000-2450 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Octanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Gewinnung und Darstellung

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1-Octanthiol kann durch Reaktion von aus 1-Octen und Schwefelwasserstoff (Anti-Markownikoff-Addition) gewonnen werden.[5] Auch die Synthese durch Reaktion von 1-Bromoctan mit Schwefelwasserstoff oder Thioharnstoff durch SN2-Umlagerung[6] oder Reaktion von Thioessigsäure mit 1-Octen ist möglich.[7]

1-Octanthiol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

1-Octanthiol wird als Polymerisationskonditionierer verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 1-Octanthiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 68 °C, Zündtemperatur 240 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1-Octanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 440 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt 1-Octanethiol, ≥98.5% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Dezember 2018 (PDF).
  4. Datenblatt 1-Octanthiol zur Synthese bei Merck, abgerufen am 5. Dezember 2018.
  5. a b Eintrag zu 1-Octanethiol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 5. Dezember 2018.
  6. John E. McMurry: Organic Chemistry with Biological Applications. Cengage Learning, 2014, ISBN 978-1-305-14721-8, S. 463 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 591 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).