1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on | |||||||||||||||
| Andere Namen |
N-Vinylcaprolactam | |||||||||||||||
| Summenformel | C8H13NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 139,20 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,01 g·cm−3 (40 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
113–116 °C (13 hPa)[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (ca. 41 g·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on kann durch Reaktion von Acetylen mit Caprolactam mit Kaliumhydroxid als Katalysator und 18-Kronen-6-Ether als Cokatalysator gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch, der löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on wird als reaktives Verdünnungsmittel verwendet und wird in einem breiten Spektrum von UV-härtenden Siebdruckfarben, für Glasfaserschichten und Rapid Prototyping und in UV-Lacken und -Klebstoffen eingesetzt. Es dient auch als Baustein für die Synthese von Papierbeschichtungen.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Shubo, Feng & Shuyuan, Li & Cunfeng, He & Erli, Zheng & Xinliang, Tang (2009): Synthesis of N-vinyl caprolactam. Catalysis Today 140. 169–173, doi:10.1016/j.cattod.2008.10.014.
- ↑ Datenblatt N-Vinyl-epsilon-caprolactam, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).