2,4-Dibromphenol

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Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Dibromphenol
Allgemeines
Name 2,4-Dibromphenol
Andere Namen

2,4-Dibrom-1-hydroxybenzol

Summenformel C6H4Br2O
Kurzbeschreibung

weißer bis hellbrauner Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 615-58-7
EG-Nummer 210-436-5
ECHA-InfoCard 100.009.488
PubChem 12005
ChemSpider 11510
Wikidata Q209199
Eigenschaften
Molare Masse 251,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

40 °C[2]

Siedepunkt
Dampfdruck

386 mPa (25 °C)[4]

pKS-Wert

7,79 (25 °C)[2]

Löslichkeit

2,2 g·l−1[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​301+310​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

>2000 mg·kg−1 (LD50Hasetransdermal)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

2,4-Dibromphenol kann durch Bromierung von 3-Trimethylsilylphenol mit stöchiometrischen Mengen von elementarem Brom und anschließender Hydrolyse hergestellt werden. Bei Verwendung von überschüssigem Brom entsteht 2,3,4,6-Tetrabromphenol.[5]

Herstellung von 2,4-Dibromphenol

Der Flammpunkt von 2,4-Dibromphenol liegt bei 113 °C.[3]

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,4-Dibromanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 61,5 °C, sein Siedepunkt bei 272 °C.[2]

Herstellung von 2,4-Dibromanisol aus 2,4-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat

Der Ethylether mit dem Trivialnamen 2,4-Dibromphenetol (CAS-Nummer: 38751-57-4) schmilzt bei 53,5 °C.[2]

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 36 °C schmilzt (CAS-Nummer: 36914-79-1).[2]

Weitere Bromierung von 2,4-Dibromphenol mit Brom in Kaliumbromid-Lösung liefert 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert.[6] Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.[7]

Bromierung von 2,4-Dibromphenol

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt 2,4-Dibromphenol bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. August 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b c d e f Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c d Datenblatt 2,4-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
  4. a b Paul Howe et al.: "2,4,6-tribromophenol and other simple brominated Phenols" (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Tadashi Hashimoto: "Synthesis of Organosilicon Compounds VII. On the Reaction of 3-Trimethylsilylphenol with Electrophilic Reagents", in: Yakugaku Zasshi, 1960, 80, S. 1399–1404; PDF.
  6. John A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
  7. Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).