2,5-Diiodphenol

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Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Diiodphenol
Allgemeines
Name 2,5-Diiodphenol
Summenformel C6H4I2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24885-47-0
PubChem 18369897
ChemSpider 13351267
Wikidata Q209232
Eigenschaften
Molare Masse 345,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

99 °C[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, gut in Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,5-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

2,5-Diiodphenol wurde erstmals 1902 von M. P. Brenans hergestellt. Die mehrstufige Synthese geht von o-Nitroanilin aus, das mit Iodchlorid in Essigsäure zum 4-Iod-2-Nitroanilin reagiert. Mit einer Sandmeyer-Reaktion wird die Aminogruppe durch ein Iodatom ersetzt. Das entstandene 2,5-Diiodnitrobenzol wird mit Zinn(II)-chlorid zum 2,5-Diiodanilin reduziert, dessen Diazoniumsalz schließlich zum gewünschten Endprodukt verkocht wird.[2]

Herstellung von 2,5-Diiodphenol aus o-Nitroanilin

2,5-Diiodphenol kristallisiert in Prismen.[2] Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 70 °C schmilzt und gut in Methanol und Essigsäure löslich ist.[2]

Veresterung von 2,5-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid

Einzelnachweise

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  1. Dictionary of organic compounds, S. 2499; (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d M. P. Brenans: "Sur un nouveau phénol diiodé", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1902, 135, S. 177–179; Volltext.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.