2-Methyl-1-phenyl-2-propylformiat
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Methyl-1-phenyl-2-propylformiat | |||||||||
| Summenformel | C11H14O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 178,23 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
2-Methyl-1-phenyl-2-propylformiat (auch 1,1-Dimethylphenethylformiat) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von 2-Methyl-1-phenyl-2-propanol und Ameisensäure ab.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Methyl-1-phenyl-2-propylformiat kann durch Veresterung von 2-Methyl-1-phenyl-2-propanol mit Ameisensäure ohne zusätzliches Lösungsmittel mit para-Toluolsulfonsäurechlorid als Katalysator hergestellt werden.[3] Analog gelingt die Reaktion auch mit elementarem Iod als Katalysator. Dieses kann alternativ in situ aus Natriumiodid und Eisen(III)-nitrat-Nonahydrat hergestellt werden.[4] Eine Umesterung mit Ethylformiat gelingt mit Zitronensäuresulfat (aus Zitronensäure und Chlorsulfonsäure) auf Silicagel als Katalysator.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung weist einen kräftigen Geruch nach grünen Blättern beziehungsweise nach Narzissen, Lilien und Jasmin auf.[6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Methyl-1-phenyl-2-propylformiat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.086 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen. Die Reinheit muss dabei mindestens 93 % betragen. Es darf einen Anteil von 5–7 % 2-Methyl-1-phenyl-2-propanol als Nebenkomponente enthalten.[7] Es wird außerdem in geringem Umfang als Duftstoff für Kosmetika und Reinigungsmittel verwendet, die weltweite Verwendungsmenge in diesem Bereich liegt allerdings bei unter 10 Kilogramm pro Jahr.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 870.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Ardeshir Khazaei, Amin Rostami, Fatemeh Mantashlo: p-Toluenesulfonyl chloride as a new and effective catalyst for acetylation and formylation of hydroxyl compounds under mild conditions. In: Chinese Chemical Letters. Band 21, Nr. 12, Dezember 2010, S. 1430–1434, doi:10.1016/j.cclet.2010.05.025.
- ↑ Rostami Amin, Khazaei Ardeshir, Alavi-Nik Heidar Ali, Toodeh-Roosta Zahra: Formylation of Alcohol with Formic Acid under Solvent-Free and Neutral Conditions Catalyzed by Free I2 or I2 Generated in situ from Fe(NO3)3·9H2O/NaI. In: Chinese Journal of Catalysis. Band 32, Nr. 1-2, Januar 2011, S. 60–64, doi:10.1016/S1872-2067(10)60160-X.
- ↑ Arash Ghorbani-Choghamarani, Ziba Akbaripanah: 2-(Sulfooxy)propane-1,2,3-tricarboxylic acid as novel and versatile catalyst for the formylation of alcohols and amines using ethyl formate under neat conditions. In: Chinese Chemical Letters. Band 23, Nr. 4, April 2012, S. 450–453, doi:10.1016/j.cclet.2012.01.041.
- ↑ a b D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on 1,1-dimethyl-2-phenylethyl formate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, September 2012, S. S353–S357, doi:10.1016/j.fct.2012.02.055.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 1. September 2024.