3,4-Dichlor-1-buten

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Strukturformel
Strukturformel von 3,4-Dichlor-1-buten
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 3,4-Dichlor-1-buten
Andere Namen
  • 3,4-Dichlorbut-1-en
  • 3,4-Dichlorbuten-1
Summenformel C4H6Cl2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 760-23-6
EG-Nummer 212-079-0
ECHA-InfoCard 100.010.981
PubChem 12971
ChemSpider 12431
Wikidata Q27280624
Eigenschaften
Molare Masse 125,00 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,153 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−61 °C[1]

Siedepunkt

118,6 °C[1]

Dampfdruck

17,4 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4658 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​332​‐​341​‐​350​‐​411
P: 280​‐​273​‐​201​‐​308+311​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,4-Dichlor-1-buten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Darstellung und Stereochemie

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3,4-Dichlor-1-buten kann durch Chlorierung von 1,3-Butadien und anschließender Isomerisierung gewonnen werden.[4] Bei dieser Reaktionssequenz entsteht racemisches 3,4-Dichlor-1-buten, also ein 1:1-Gemisch aus

  • (R)-3,4-Dichlor-1-buten und
  • (S)-3,4-Dichlor-1-buten.

3,4-Dichlor-1-buten ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach stechendem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

3,4-Dichlor-1-buten wird als Zwischenprodukt für Synthesen (zum Beispiel von Chloropren) verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 3,4-Dichlor-1-buten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 30 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 3,4-Dichlorbuten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt 3,4-Dichloro-1-butene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2020 (PDF).
  4. a b Toxikologische Bewertung von 3,4-Dichlorbuten-1 (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 19. März 2020.