3,5-Xylylmethylcarbamat

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Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Xylylmethylcarbamat
Allgemeines
Name 3,5-Xylylmethylcarbamat
Andere Namen
  • Cosban
  • Macbal / Maqbal
Summenformel C10H13NO2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2655-14-3
EG-Nummer (Listennummer) 607-955-8
ECHA-InfoCard 100.128.390
PubChem 17563
Wikidata Q15632708
Eigenschaften
Molare Masse 179,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

99 °C[1]

Siedepunkt

239,7 °C[1]

Dampfdruck

6,88 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,47 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,5-Xylylmethylcarbamat (XMC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. 3,5-Xylylmethylcarbamat wurde 1968 von Hokko Chemical Industry und Hodogaya als Insektizid eingeführt. Es wird zur Bekämpfung von Zwerg- und Spitzkopfzikaden im Tee- und Reisanbau verwendet.[4] XMC wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.

Gewinnung und Darstellung

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3,5-Xylylmethylcarbamat kann durch Reaktion von 3,5-Xylenol und Methylisocyanat (oder erst Phosgen und dann Methylamin) gewonnen werden.[5]

Der Wirkstoff XMC war in der EU nie als Pflanzenschutzmittel zugelassen. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu XMC in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 14. Dezember 2013.
  2. a b c d Eintrag zu 3,5-Xylylmethylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2013. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 3,5-xylyl methylcarbamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. MacBean, C. (Colin), British Crop Protection Council.: The pesticide manual : a world compendium. Sixteenth Edition Auflage. Alton, Hampshire, ISBN 978-1-901396-86-7, S. 552 (uz.ac.zw [abgerufen am 20. März 2019]).
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu XMC in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. März 2016.